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[BCM] Annales 2011 | QCM14 | Item A(Tuteurs remerciés)

Question

...
Jrm34
Membre
Médecine Montpellier
Bonjour,
En revoyant les corrections des annales de chimie organique, j'ai buté sur un item :

QCM14 Item A
- Lors de la réaction d'addition d’un dialkylborane R2BH sur le 4-méthylpent-2-yne puis traitement oxydatif en milieu basique (H2O2, NaOH) on obtient le 4-méthylpent-2-one. Vrai.
==> J'obtiens le 2-méthyl-pent-3-one et je comprends pas d'où vient mon erreur ?

Merci d'avance
Par Jrm34 le 06/05/2013 à 10h52 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

Réponses

...
florence
Tuteur simple
Pharmacie Montpellier
Hello :)

Alors on obtient bien le 4-méthylpent-2-one car le mécanisme est anti markovnikov (à cause du groupement alkyl borane).

Le OH- va donc attaquer le carbone le moins encombré qui est donc le carbone numéro 2.

Voilà!!

Bonne soirée!!

Tutrice stagiaire Ue1 et BCM sur le site de pharmacie

Par florence le 06/05/2013 à 23h33 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
...
Jrm34
Membre
Médecine Montpellier
Merci!
Par Jrm34 le 09/05/2013 à 13h01 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

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