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[BCM] Annales - Séance n°4 2012-2013 | Alcynes, dérivés halogénés, alcools | Questions sur plusieurs items(Résolue)

Question

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NaBel
Membre
Pharmacie Montpellier
Bonjour,

Ma première question concerne l'item D du QCM bonus n°2, je cite l'énoncé : "L'ajout d'un acide hypobromeux sur le hex-2-yne conduit à la formation du 2-bromohexan-3-one". Dans la correction des annales, l'item est corrigé vrai. Or, dans mon brouillon, je trouve le 3-bromohexan-2-one, et j'ai vérifié. Erreur de ma part ou erreur de correction ?

Ensuite, je ne comprends pas pourquoi l'item E du QCM bonus n°3 est vrai... Je vous mets l'énoncé, que j'ai sous mes yeux, ça ira plus rapidement que de chercher soi-même^^.
Enoncé du QCM : On fait réagir le (2R,3S)-2-bromo-3-méthylhexane avec de la soude concentrée à chaud. La vit. de la réaction dépend de la concentration des deux réactifs.
Enoncé de l'item : "On obtient le 3-méthylhex-2-ène seulement sous sa configuration (Z)."
Corrigé de l'item : Vrai.

Pourquoi pas seulement sous sa configuration (E) ? Je comprends pourquoi c'est bien un seul produit, puisqu'il s'agit d'une SN2. Comment déterminer la configuration absolue du produit dans cette situation-là ?

Un sacré pavé, j'en suis conscient, désolé !

Par NaBel le 11/05/2014 à 01h43 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

Réponses

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Jerem_TS
Tuteur simple
Pharmacie Montpellier
Salut!
Alors pour l'histoire de l'acide hypo-bromeux je trouve bien ce que propose l'énoncé; attention aux charges, du coté de l'alcyne où il y a le plus de carbones, il est chargé + donc il y a attaque du OH et équilibre céto-énolique.

Pour la SN2, tu dois faire la réaction : le Br "s'en va" donc tu vois bien que tu obtiens le Z normalement. (du même coté de la liaison tu as CH3 et dun groupement propyl)
Essayes de le faire et relances si tu ne comprends pas :)

Bon courage!

Tuteur stagiaire, UE1-BCM.

Par Jerem_TS le 14/05/2014 à 18h26 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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NaBel
Membre
Pharmacie Montpellier
J'ai compris pour le 1er cas, je retrouve bien le bon résultat. Par contre, j'ai un problème avec le 2nd cas, le problème, c'est que quand j'écris ça sur le papier, je ne sais pas ce qui est "en haut" ou "en bas" lorsque j'obtiens l'alcène, et là j'ai obtenu la forme (E) (groupements méthyl du "même" côté, groupement propyl à côté du H) alors que j'ai bien mis la bonne configuration pour concernant le dérivé halogéné (le réactif).
Par NaBel le 17/05/2014 à 00h29 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Jerem_TS
Tuteur simple
Pharmacie Montpellier
Pour aller plus vite :
Si ta molécule est R,S : Tu obtiendras le Z!
Si la molécule aurait été R,R ou S,S tu aurais eu le E
(dans le cas d'une trans-élimination !!)

Mais attention à tes configurations R et S, j'ai l'impression que tu t'es trompé !
Bon courage!

Tuteur stagiaire, UE1-BCM.

Par Jerem_TS le 17/05/2014 à 11h48 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

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