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[BCM] Cétones | ... | Oxydation(Résolue)

Question

...
Roy
Membre
Pharmacie Montpellier
Salut,
comment ça se fait que le cétone ne s'oxyde pas ? je viens d'apprendre que il existe plein de réactions d'oxydation de la cétone, exemple :
1)Oxydation de Baeyer-Villiger en présence d'acide métachloroperoxybenzoïque (m-CPBA) ou d'un mélange d'eau oxygénée et d'acide éthanoïque, la butan-2-one conduit à l'éthanoate d'éthyle.
2)oxydation des cétones cycliques avc k2cr2o7 permettent une ouverture du cycle qui conduit à un acide dioïque.
3)oxydation d'une cétone cyclique avc MMP on obtient un ester cyclique c'est à dire une lactone.
Y'en a encore ! Vous en dites quoi ?
Par Roy le 06/05/2014 à 11h08 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

Réponses

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KMnO4
Tuteur simple
Pharmacie Montpellier
Salut,

Dans le cours de BCM, on considère qu'une cétone ne peut pas être oxydée dans le sens où un traitement oxydatif classique ne produit rien - à l'inverse des aldéhydes que tu peux oxyder en acide. Si une réaction conduit à un aldéhyde, tu peux l'oxyder en acide par passage en milieu oxydant. En revanche, c'est impossible sur une cétone.

=> Tu peux retenir qu'on ne peut pas oxyder une cétone EN ACIDE si tu préfères

Il est cependant vrai qu'une cétone peut être oxydée en ester, mais ce n'est pas à savoir puisque le cours n'en parle pas.

Pas besoin d'aller chercher sur internet ou ailleurs, le cours de chimie organique est assez lourd en réactions déja ! heureux

Bon courage pour la dernière ligne droite !

P.S. : L'ammoniaque intervient dans les réactions de chimie organique sous sa forme NH3, ce n'est pas un ammonium quaternaire ! Si tu considères que l'ammoniaque est un ammonium quaternaire, alors aucune réaction du cours n'est applicable... Attention à ne pas s'embrouiller !

Pourquoi KMnO4 ? Je ne sais pas ^^ heureux Lucas Pagès - Association des Tuteurs en Pharmacie
Tuteur Stagiaire en Chimie Générale et Organique (UE 1 & BCM)

Par KMnO4 le 06/05/2014 à 15h07 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Roy
Membre
Pharmacie Montpellier
Oui ok merci lucas :) mais les 3 réactions d'oxydation que je viens de citer oxydent la cétone en acide :/ je vais considerer qu'une oxydation MÉNAGÉE n'est pas possible pour les cétones, comme t'as dit, les réactions d'oxydation classiques du cours, mais qu'il dise le prof oxydation tout court n'est pas valable pour les cétones ds son cours c'est brutal, il nous prend pour des imbéciles :P en ce qui concerne l'ammoniaque oui t'as raison ce n'est pas un ammonium quaternaire mais un hydroxyde d'ammonium NH4+ parceque sa charge n'est pas permanente mais depend du PH, elle se prépare à partir de la dissociation d'un ammoniac ds l'eau, bonne chance pour tes examens la semaine prochaine:)
Par Roy le 06/05/2014 à 15h36 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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KMnO4
Tuteur simple
Pharmacie Montpellier
Merci c'est gentil de penser à mes exams ^^ heureux

Oui voila il ne faut pas se prendre la tête, en BCM c'est plutôt pépère les questions ^^

On se retrouve l'an prochain en pharma oeil

Pourquoi KMnO4 ? Je ne sais pas ^^ heureux Lucas Pagès - Association des Tuteurs en Pharmacie
Tuteur Stagiaire en Chimie Générale et Organique (UE 1 & BCM)

Par KMnO4 le 06/05/2014 à 15h55 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

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