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[BCM] Cours des Alcynes | ... | Exercice sur les Alcynes(Tuteurs remerciés)

Question

...
Hantsmp
Membre
Médecine Montpellier
Bonjour,
J'ai longtemps essayé de résoudre un des exercices de Monsieur Bonnet sur l'ENT je n'arrive pas à trouver la solution, je demande votre aide. Voici l'énoncé de cet exercice:

Soit 3 alcynes régioisomères non ramifiés en C6 : A,B et C. Seul A traité par NaNH2 / NH3 liq à -33°c donne D. Seul B traité par H2SO4 dilué en présence de HgSO4 donne un unique produit E.

Lequel de A,B et C est :
- Hex 1 yne
- Hex 2 yne
- Hex 3 yne
- Alcyne vrai
- Possède des propriétés acides.

D est :
- Alcène de configuration Z
- Sel de sodium
- Cétone
- Aldéhyde
- Alcène de configuration E

E est :
- Hexane
- Hexanal
- Acide hexanoique
- Hexan 2 one
- Hexan 3 one

Merci beaucoup de votre aide :)

Par Hantsmp le 14/04/2014 à 13h53 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

Réponses

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OTT
Tuteur simple
Pharmacie Montpellier
Bonjour,

Je te conseille de commencer par identifier tes 2 réactions :

Réaction 1 = NaNH2 /NH3 liq à -33°C -> ATTENTION PIEGE ! on veut t'embrouiller avec les conditions de Birch (Na/NH3liq à -78°C). Ici, NaNH2, l'amidure de sodium est une base forte; elle arrache un proton et on forme l'alcynure qui est un sel : C-C-C-C-C-C- +Na (donc pour arracher le proton d'un alcyne il faut qu'on ait un alcyne VRAI). Tu sais déjà que A est ton alcyne vrai (un alcyne vrai possède un caractère acide). Donc A = hex-1-yne.

Réaction 2 = hydratation (H-OH) qui conduit à une cétone.

Il te reste 2 alcynes à identifier : hex-2-yne et hex-3-yne.
Si tu fais ta réaction 2 sur les alcynes restants :
Sur l'hex-2-yne, tu obtiens l' hexan-3-one.
Sur l'hex-3-yne, tu obtiens l'hexan-3-one.

* Retour à l'énoncé (c'est là que ça pose problème...)
On te dit que seul B traité par la réaction 2 donne E.
Selon moi, avec cette phrase tu ne peux pas déduire que B = hex-3-yne et C = hex-2-yne (réponses de l'exo).
Tu peux seulement dire que tu obtiens l'hexan-3-one.
La phrase est mal tournée et il manque une info pour te permettre de différencier B et C. Du coup, n'essaie pas de répondre à cet exo comme à un qcm, mais plutôt sers toi en pour raisonner etc...
Ou sinon envoie un mail au Pr Bonnet, il y a peut être quelque chose qui m'échappe.

Donc si on récapitule :
A est un alcyne vrai, l'hex-1-yne et possède des propriétés acides. D est un sel de sodium.
Si on fait la réaction d'hydratation sur l'hex-2-yne ou sur l'hex-3-yne on obtient le même composé : l'hexan-3-one.

En espérant t'avoir aidé.

Ps : je n'ai pas détaillé l'obtention des produits, donc si tu as un problème à ce niveau là, n'hésite pas à relancer.

Bonnes révisions

Oriane Roman, TS en UE1 & BCM à l'ATP

Par OTT le 26/04/2014 à 13h56 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Hantsmp
Membre
Médecine Montpellier
Bonjour,
Mercii beaucoup de votre réponse et de toutes vos explications, je suis bel et bien tombée dans le piège, maintenant je comprends beaucoup mieux la façon de procéder pour résoudre ce genre de question.
Par Hantsmp le 26/04/2014 à 15h01 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

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