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[UE 1] Glucides | ... | Hydroxyle hémiacétalique(Tuteurs remerciés)

Question

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moojo
Membre
Médecine Montpellier
Bonjour ! :)
A propos des réactions sur les oses, j'ai compris la partie perméthylation mais après Brouillet parle de l'hydroxyle hémiacétalique en disant qu'il a des propriétés différentes des autres etc. Je comprend pas trop ce qu'il y a à retenir là-dessus, si ça peut avoir une importance dans certains exos...
Merci d'avance :)
Par moojo le 29/11/2013 à 11h23 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

Réponses

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Versatile
Tuteur simple
Pharmacie Montpellier
Salut

Alors en fait la permethylation va permethyler tous les OH (libres!) en OCH3 y compris l'OH hemiacetalique.
Quand ensuite on fait une hydrolyse acide zvec HCl, la permethylation va s'enlever uniquement sur l'OH hemiacetalique.

Pour l'exercice je te conseille de faire celui du tutorat de cette année, et si tu n'y arrives pas de relancer :)

J'espère t'avoir aidé, bon courage !
Par Versatile le 29/11/2013 à 11h59 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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moojo
Membre
Médecine Montpellier
D'abord merci beaucoup pour ta réponse :)
Juste pour être sûre d'avoir compris : en fait quand on réalise une perméthylation suivie d'une hydrolyse acide le carbone anomérique ne sera jamais méthylé (qu'il soit engagé dans une liaison osidique ou non) du fait de ses propriétés particulières c'est bien ça ?
Par moojo le 01/12/2013 à 07h37 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Yasmin
Tuteur simple
Médecine Montpellier
Oui, tu as bien compris : en résumé, après perméthylation + hydrolyse acide, les -OH non méthylés peuvent être :
- Soit les -OH des carbones engagés dans des liaisons osidiques, donc qui n'ont pas du tout été méthylés
- Soit les -OH portés par des carbones anomériques, qui ont été méthylés puis déméthylés par l'hydrolyse acide !

Yasmin ABDERRAZIK
Tutrice simple en UE1 - TIG

Par Yasmin le 01/12/2013 à 12h33 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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moojo
Membre
Médecine Montpellier
Merci beaucoup !!! :)
Par moojo le 14/12/2013 à 13h05 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

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