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[UE 1] Glucides | ... | carbone réducteur(Tuteurs remerciés)

Question

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Zap 210
Membre
Médecine Montpellier
Bonjour,
j'aimerais savoir pourquoi le C1 des aldoses et le C2 des cétoses est réducteur et pas les autres ?
Merci heureux
Par Zap 210 le 25/11/2013 à 11h03 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

Réponses

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Kinghate
Tuteur simple
Médecine Montpellier
Le carbone possédant la fonction réductrice est le carbone anomérique. Dans la cyclisation des aldoses le carbone anomérique sera le 1 (formation d'un cyle C1-C4 ou C1-C5) alors alors que dans les cétoses ça sera le 2 (formation d'un cycle C2-C5 ou C2-C6). Les fonctions alccol "simple" portées par les autres carbones ne sont pas réductrices.
C'était ça ta question?
Par Kinghate le 25/11/2013 à 16h37 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Zap 210
Membre
Médecine Montpellier
En fait je me demandais surtout pourquoi c'est le carbone anomérique qui est réducteur.
Par Zap 210 le 25/11/2013 à 21h21 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Yasmin
Tuteur simple
Médecine Montpellier
Salut,

C'est le carbone anomérique qui porte une fonction réductrice parce qu'avant d'être cyclisé, l'ose avait un groupement carbonyle (=O, soit une fonction aldéhyde pour les aldoses, soit une fonction cétone pour les cétoses). Ce groupement carbonyle était porté par le C1 dans les aldoses, et par le C2 dans les cétoses.
Prenons l'exemple des aldoses : La fonction adéhyde est réductrice.
Lors de la cyclisation, cette fonction est modifiée, et devient une fonction pseudo-aldéhydique. Sur la molécule, cela revient à un groupement -OH, mais cette fonction n'a pas les mêmes propriétés que les autres fonctions alcool, car elle est issue d'une fonction aldéhydique, cette fonction pseudo-aldéhydique est entre autres REDUCTRICE. C'est pourquoi le carbone anomérique est celui qui porte une fonction réductrice.

En résumé : Le carbone anomérique porte une fonction réductrice, parce qu'avant de porter un alcool, il portait une aldéhyde ou une cétone, qui sont des fonctions réductrices. Malgré la cyclisation qui entraîne une modification de cette fonction aldéhyde ou cétone réductrice, il garde l'aspect réducteur de la fonction.

Est-ce que ça répond à ta question... ?

Yasmin ABDERRAZIK
Tutrice simple en UE1 - TIG

Par Yasmin le 25/11/2013 à 22h01 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Zap 210
Membre
Médecine Montpellier
Merci ça répond parfaitement à ma question ! heureux
Par Zap 210 le 26/11/2013 à 08h09 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

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