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[UE 1] Séance 7 2013 | QCM 5 | Pyrane ou furane ? Quelles C engagés dans les liaisons ? (Résolue)

Question

...
fannyvincentime
Membre
Médecine Montpellier
Bonjour,

concernant le QCM 5de la séance 7 (glucides) de cette année, je ne comprends pas comment on déterminer si le glucide est de la forme pyrane ou furane et quels carbones sont engagés dans les liaison ?
Par exemple :
pourquoi la liaison entre le fructose et le glucose est avec le C2 du glucose (pourquoi pas le 1 par exemple ? )
Et pourquoi le mannose est sous forme furane ?

Je vous remercie par avance.
Par fannyvincentime le 14/11/2013 à 18h57 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

Réponses

...
Mathilde-b
Tuteur simple
Médecine Montpellier
Bonsoir,

Alors pour ce QCM 5:
-Déjà on sait que le D-glucose est lié au βD-fructose, puisque le β-D fructosidase coupe le trisaccharide et libére du glucose. Le fructose engage son C anomérique cad C2.
-Ensuite le βD-mannose est lié au fructose car la βD-mannosidase coupe II. Le mannose engage son C anomérique cad C1.

Ensuite on fait une perméthylation (méthylation de tous les OH d'un ose non impliqués dans une liaison cad des OH libres) puis Hydolyse acide (qui coupe les liaisons osidiques et supprime la méthylation des C anomériques).

-On obtient du 3,4,6 tri-o-méthyl-glucose:
donc trois C ne sont pas méthylés:
*C1 puisque sa méthylation est supprimée par hydolyse acide. On ne sait pas encore si C1 appartient à une liaison osidique.
*C5: On peut alors en déduire que C5 est impliqué dans la cyclisation car n'a plus son OH libre. Du coup la cyclisation se fait entre C1 (car C anomérique) et C5 ce qui correspond à la forme pyrane pour les aldoses.
*C2: Comme C2 n'est pas méthylé (et qu'il ne participe pas à la cyclisation pour les aldoses), il est forcément impliqué dans une liaison osidique (celle entre glucose et fructose).

-Ensuite on a du 2,3,5,6 tétra-o-méthyl-mannose, deux Cnon méthylés:
*C1: impliqué dans la liaison avec fructose
*C4: C4 est donc impliqué dans la cyclisation qui est C1-C4 donc forme furane pour cet aldose. (La forme pyrane est impossible car le C5 est méthylé donc son OH est libre).
Il n'a pas d'autre C non méthylé, donc il est seulement lié au fructose par son C1

-Enfin le 3,4,6,-tri-O-méthyl-fructose:
*C2 non méthylé: on a vu que C2 est lié au glucose (et de toute façon même si non lié, sa méthylation aurait été supprimée par l'Hydolyse acide car C anomérique pour les cétoses).
*C5: Donc impliqué dans la cyclisation, d'où cycle entre C2 (C anomérique) et C5 ce qui donne la forme furane pour les cétoses.
*C1: Il n'est pas méthylé donc forcément impliqué dans une liaison osidique. Il participe à la liaison entre le mannose et le fructose.

Du coup ça fait: β-D-mannofuranosyl(1-1)β-D-fructofuranosyl(2-2)D-glucopyranose.

On sait que le C1 du glucose n'est pas impliqué dans une liaison osidique car il n'y a aucun autre C non méthylé du fructose ou du mannose avec lequel il aurait pu se lier.

J'espère que c'est plus clair, sinon n'hésite pas à relancer rire
Bon courage!
Par Mathilde-b le 14/11/2013 à 19h51 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
...
fannyvincentime
Membre
Médecine Montpellier
C'est très clair. Merci beaucoup.

Je ne comprenais pas car je savais pas que l'hydrolyse acide coupait les CH3 des C anomériques.

C'est parfait.
Par fannyvincentime le 14/11/2013 à 20h29 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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fannyvincentime
Membre
Médecine Montpellier
Je me permet de relancer car dans la séance d'il y a deux ans (Séance 7 - 2011 )

Je ne comprends pas pourquoi l'hydrolyse acide d'enlève par la méthylation du carbone anomérique du glucide C (2° glucose de l'isomaltose)
Par fannyvincentime le 15/11/2013 à 19h01 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
...
Mathilde-b
Tuteur simple
Médecine Montpellier
Je pense que c'est une erreur, normalement le C1 du glucose n'aurait pas du être méthylé après hydrolyse acide (cf cours diapo 19).
Par Mathilde-b le 17/11/2013 à 09h59 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

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