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[UE 1] Substitution Nucléophile | Séance 4/QCM 5/ Item A | Probleme d'Odre de priorité pour configuration R/S(Résolue)

Question

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Dingo
Membre
Médecine Montpellier
Bonjour


en fait jai un petit probleme pour l'item a/ de la seéance 4 du QCM 5

En fait comment peut on trouver la configuration R ou S de la molécule sachant qu'on ne connait pas l'ordre de priorité des constituants ?

on nous a toujours dit d'apprendre les 4 premieres lignes du tableau du coup je savais que Me>> comparé a H
Mais je n'avais aucune idée de l'ordre de I et de Et ....

Du coup je n'ai pas pu répondre a l'item
merci pour votre aide.
Par Dingo le 20/10/2013 à 10h41 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

Réponses

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KMnO4
Tuteur simple
Pharmacie Montpellier
Pour trouver la configuration absolue, comme tu l'as bien compris visiblement, il faut déterminer les priorités entre les substituants.

Par contre, tu n'as pas bien compris les symboles utilisés ...
-Me = thyl- = CH3-
-Et = Ethyl- = C2H5-
(Cependant je n'apprécie pas trop cette notation)

Un Et est prioritaire sur un Me car dans l'Ethyle, ton Carbone est lié à un Carbone alors que dans le Méthyle, ton Carbone n'est lié qu'à des Hydrogènes.

En revanche, tu dois savoir absolument qui sont les atomes d'halogène ... c'est fondamental en chimie ! Tu as F, Cl, Br et I.

Tu sais que tu as LiBeBCNOFNe => Fluor
Tu as également NaMgAlSiPSClAr => Chlore
Tu as encore KCaScTiVaCrMnFeCoNiCuZnGaGeAsSeBrKr => Brome
Le dernier manquant est donc forcément l'Iode !

Comme tu ne l'as pas vu dans les 3 premières périodes, il a forcément un numéro atomique plus élevé et il est donc forcément prioritaire sur les autres !

Voila voila ! Sinon, je confirme que le tableau périodique ne doit pas être su dans son intégralité : il faut savoir les 4 premières périodes
MAIS aussi
1) où est l'IODE
2) où sont les EXCEPTIONS AU REMPLISSAGE CLASSIQUE DES CASES QUANTIQUES !


En espérant avoir été clair, bonne continuation et bon courage pour la suite ! heureux

Pourquoi KMnO4 ? Je ne sais pas ^^ heureux Lucas Pagès - Association des Tuteurs en Pharmacie
Tuteur Stagiaire en Chimie Générale et Organique (UE 1 & BCM)

Par KMnO4 le 20/10/2013 à 10h52 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Dingo
Membre
Médecine Montpellier
ok super ! merci pour toutes ses explications et sur ce que je dois apprendre en plus sur le tableau !!

mais est ce que cette formulation Et et Met est tombable le jour du concours ??

et enfin je voulais savoir est ce qu'une SN1 aboutit (toujours) a un mélange racémique ??

un enorme merci pour ton aide!
Par Dingo le 20/10/2013 à 12h48 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Yasmin
Tuteur simple
Médecine Montpellier
Salut,

Les notations Et et Me son effectivement tombables au concours !

Ensuite, concernant la SN1:
Ton état intermédiaire étant un carbocation plan, le nucléophile va pouvoir attaquer indifféremment des 2 côtés du plan (statistiquement, il attaque 50% du temps d'un côté, et 50% du temps de l'autre côté). Du coup, si ton carbocation porte 3 groupements différents, et que ton nucléophile est un 4ème groupement différent, les produits finaux possèderont un carbone asymétrique (carbone portant 4 substituants différents). Tu auras 50% de R et 50% de S, correspondants aux deux attaques possibles du nucléophile.
Le cas ou tu dois faire attention, c'est quand il n'y a pas de carbone asymétrique ! à ce moment-là on a 50% d'attaque par le dessus du plan et 50% d'attaque par le dessous (ça, ça ne change pas) mais tes 2 produits possibles seront une seule et même molécule car il n'y a pas de carbone asymétrique, donc pas de formation de 2 énantiomères.
On ne peut donc pas parler de mélange racémique dans ce cas précis.

En espérant avoir été claire rire

Bon courage pour la colle de demain !

Yasmin ABDERRAZIK
Tutrice simple en UE1 - TIG

Par Yasmin le 20/10/2013 à 14h03 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Jerem_TS
Tuteur simple
Pharmacie Montpellier
Salut!

Ces notations peuvent tout à fait tomber, en effet!

Lors d'une SN1, dans le cas où le réactif principal est une molécule chirale, il y a formation d'un mélange racémique (50 % de produit de configuration S + 50 % de produit de configuration R).
C'est à dire que tu dois vérifier la présence du carbone asymétrique! Si il n'y en a pas, il n'y aura pas de mélange racémique !

Bon courage et bonnes révisions !!

PS : N'oublie pas la colle d'UE1 de ce Lundi ! :)

Edit : Yasmin plus rapide que moi!^^

Tuteur stagiaire, UE1-BCM.

Par Jerem_TS le 20/10/2013 à 14h06 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

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