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[BCM] chimie orga | cyclohexène | hydrohalogenation(Résolue)

Question

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char
Membre
Pharmacie Montpellier
Salut,

Quand on met un 3,3-dimethylcyclohexene et qu'on fait une hydrobromation on obtient le : 2-bromo-6,6-dimethylcyclohexane ou le 2,2-dimethyl-6-bromocyclohexane ?
Par char le 30/04/2013 à 15h23 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

Réponses

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VincentTS
Tuteur simple
Pharmacie Montpellier
Voici la réaction que je t'ai détaillé sur la photo ci-jointe.
J'ai considéré que nous étions dans un mécanisme ionique et non radicalaire.

Réaction d'hydrohalogénation

Je ne trouve donc aucune des propositions que tu me dis confus
Relance si tu ne comprends pas : ce qu'il faut que tu retiennes c'est que l'on "change" la nomenclature après l'ajout de HBr.

Bon courage

Tuteur stagiaire en UE1-Chime et UE Spé BCM sur le site de pharmacie.

"Out of the mountain of despair, a stone of hope."

Par VincentTS le 02/05/2013 à 13h17 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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char
Membre
Pharmacie Montpellier
Non désolé je me suis trompée, je voulais dire halogenohydroxylation.
Je reprends si on fait une halogénohydroxylation sur le 3,3-dimethylhexène, on obtient le 2-bromo-6,6-dimethylhexanol ou le 2,2-dimethyl-6-bromohexanol ? C'est dans quel sens en fait?
Par char le 02/05/2013 à 14h49 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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VincentTS
Tuteur simple
Pharmacie Montpellier
Ah c'est autre chose :)
Alors en fait ta question n'est pas au programme de la PACES :
en effet, Monsieur Escale nous a dit l'an dernier qu'il n' interrogerait pas sur la nomenclature d'une composé formé de 2 fonctions.
Il peut par contre vous demander : "on obtient un β céto ester" ou quelque chose dans ce style.

Cependant si tu veux savoir la réponse, je vais te la donner :
En fait là il s'agit d'un cas assez compliqué car l'ordre des priorités n'est pas respecté.
C'est un peu compliqué à expliquer mais je vais essayer:

Dans l'image ci dessous que je te mets en lien, je t'ai dessiné 3 molécules avec leurs noms respectifs :
La molécule de gauche est celle que tu obtiens en faisant la réaction que tu me décrit:
6-bromo-2,2-dimethylcyclohexanol et NON comme on pourrait le croire d'après le cours d'Escale en UE1 sur la priorités des fonctions chimique (alcool > dérivé halogéné > groupement alkyle ) le 2-bromo-6,6-dimethylcyclohexanol :

Cela parce qu’en fait, quand tu as (comme ici) un nombre supérieur à 1 de groupements alkyles, cette fonction alkyle devient prioritaire PAR RAPPORT à la fonction classée numéro 2 (c'est-à-dire ici le dérivé bromé).
Donc l'ordre des priorités est changé à cause du nombre de groupement alkyle qui est supérieur au nombre de groupements halogéné.
Mais si le nombre de groupement est identique, tu reviens à la règle habituelle du cours d'UE 1 d'Escale comme dans la molécule que j'ai dessiné à droite (2 groupements alkyles et deux groupements bromés) ou au centre (un groupement alkyle et un groupement bromé).
Dans tous les cas, la fonction classée numéro 1 (= prioritaire : ici l'alcool) reste en tant que carbone numéro 1.

3 molécules en exemple

J'espère que ça va mieux.
Bon courage

Tuteur stagiaire en UE1-Chime et UE Spé BCM sur le site de pharmacie.

"Out of the mountain of despair, a stone of hope."

Par VincentTS le 03/05/2013 à 00h47 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
...
char
Membre
Pharmacie Montpellier
D'accord, j'ai compris ! Mais si on doit pas y tomber dessus sa va. Merci en tout cas :)
Par char le 03/05/2013 à 17h07 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

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