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[BCM] Chimie Orga | Amine | Mélange racémique indédoublé(Tuteurs remerciés)

Question

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Tita
Membre
Pharmacie Montpellier
Bonjour chers tuteurs,

Je voudrai savoir qu'elle est la différence entre un mélange racémique dédoublé et un mélange racémique indédoublé?
(si vous pouviez aussi me donner la définition d'un mélange racémique indédoublé, ce serai bien, je n'arrive pas à bien comprendre ce que c'est)

Merci!
Par Tita le 24/04/2013 à 14h59 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

Réponses

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Noelie
Tuteur simple
Pharmacie Montpellier
Bonjour,

Pour t’expliquer le mélange racémique indédoublable, je vais me baser sur le chapitre des amines. On a un mélange racémique indédoublable dans le cas de l’inversion de l’azote.

(Pour bien visualiser ce que je vais te dire, aide toi de la diapo 2 sur le chapitre des amines et plus particulièrement des 2 molécules en équilibre).

Ici on observe que l’azote est hybridé sp3, avec comme 4ème orientation de l’hybridation : le doublet libre de l’azote. Ce doublet libre, on dit qu’il « traverse » l’atome d’azote. En effet il était en haut de l’azote et va se retrouver en bas. Ce qui fait que les groupements d’atomes autour de l’azote qui était en bas vont se retrouver en haut de celui-ci. C’est ce qu’on appelle l’inversion de l’azote. En revanche ces 2 molécules sont images l’une de l’autre. C’est un équilibre et on a 50% d’un composé et 50% de l’autre. C’est un équilibre qui est très rapide donc c’est ce qu’on appelle un mélange racémique indédoublable. Et comme c’est très rapide, c’est ce qui explique que c’est inactif sur la lumière polarisée.
De plus, l’inversion de l’azote est bloquée lorsque l’azote est quaternaire avec R ≠ R’ ≠ R’ ’≠ R’’’ ≠ H et en présence d’un contre ion.

Voilà, j’espère avoir répondu à ta question et que tu as compris ce qu’était un mélange racémique indédoublable. Si mon explication n’est pas très claire, n’hésite pas à relancer ! :)

Bon courage pour les révisions !

Tutrice stagiaire en UE1 chimie et BCM sur le site de pharmacie

Par Noelie le 26/04/2013 à 02h35 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Tita
Membre
Pharmacie Montpellier
Merci!! C'est parfait.
Par Tita le 26/04/2013 à 13h32 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

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