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[BCM] Alcyne | réaction des organométalliques | réaction de substitution(Résolue)

Question

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Pharmakon
Membre
Médecine Montpellier
Bonjour, je ne comprends pas pourquoi dans la dernière diapo du cours des alcynes de escale, les deux réactions ne sont pas des substitutions nucléophiles de type SN2? Car je pensais qu'il y avait une addition nucléophile suivit d'une hydrolyse pour les deux réactions.

Plus généralement, si vous n'avez pas le poly sous les yeux, es ce que pour obtenir un alcool acétynélique à partir d'un sel d'acétylénique et d'un époxyde ou d'un dérivé carbonylé, on fait obligatoirement une substition nucléophile de type SN2? une addition nucléophile + hydrolyse?

Merci :)
Par Pharmakon le 28/03/2013 à 18h53 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

Réponse

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VincentTS
Tuteur simple
Pharmacie Montpellier
Salut !
L’obtention des alcools acétyléniques se fait soit par une réaction de substitution nucléophile SN2 soit par une réaction d’addition nucléophile.

- On parle bien dans ce cas d’une substitution nucléophile (pour la première réaction), car on a la rupture de la simple liaison C-O lorsque l’alcynure vient se fixer sur le carbone électrophile de l’époxyde. Tu verras dans le chapitre des alcools que les ruptures de liaisons C-O sont associées à des réactions de substitutions nucléophiles. (Paragraphe 2.2 .1 : réactions d’halogénation)

- On parle bien d’une réaction d’addition nucléophile (pour la seconde réaction), car une addition, c’est par définition l’ajout d’un réactif sur : une double liaison C=C (= addition électrophile), sur une triple liaison carbone/carbone ou sur une double liaison C=O (=addition nucléophile) : c’est notre cas ici.

Je suis d’accord avec toi que la nuance n’est pas facile à voir dans ce cas là.
J’espère que je t’ai un peu aidé malgré tout…
Bon courage !

Tuteur stagiaire en UE1-Chime et UE Spé BCM sur le site de pharmacie.

"Out of the mountain of despair, a stone of hope."

Par VincentTS le 28/03/2013 à 22h58 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

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