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[BCM] chimie orga | diasteroisomere | R*S*/R*R*(Résolue)

Question

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char
Membre
Pharmacie Montpellier
Salut,

Plusieurs questions :
Deja commnent on peut savoir si le produit final est R*R* ou R*S*?

Ensuite je vois pas la différence entre stéréoselectif et régioselectif?
Par char le 21/03/2013 à 16h48 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

Réponses

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Dark_Banane
Tuteur simple
Pharmacie Montpellier
je t'invite a aller voir ces 2 topics qui t’éclaireront surement (j’espère ;)
regioselectivité
stereospe/selec
n’hésite pas a relancer si besoin.

Pour ce qui est de connaitre la conformation de ton produit final et bien...soit tu regardes directement tes carbones (dans quel sens ils "tournent", en revoyant si besoin tes cours du premier quad =p )sur ta/tes molécule(s) finale(s).
Ce qui est encore la méthode la plus sûr.
Soit tu apprends par coeur les règles de stereospecificité ennoncées dans le lien ci-dessus (Z => R*R*, E => R*S*)
J’espère que ça répond à ta question.
Bonne chance
Par Dark_Banane le 21/03/2013 à 18h32 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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char
Membre
Pharmacie Montpellier
Oui mais j'ai compris la difference entre stéréospécifique et regioselectif. Ce que je comprends pas c'est la difference entre régio et stéreoselectif ?

Pour le Z-->R*R* et E-->R*S* je l'avais appris comme ça mais quand j'ai fait des QCM du tuto ça marche pas à tous les coups ! Par exemple la seance 4 de 2010-2011 QCM2 (question B)
Par char le 21/03/2013 à 18h42 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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VincentTS
Tuteur simple
Pharmacie Montpellier
Salut !!
Une réaction stéréosélective est sélective du produit d'arrivé : c'est à dire qu'elle le sélectionne (autant que le concours PACESsSsSsS).

Dans ce type de réaction, le produit de départ (qui est un alcyne) n'a PAS de stéréochimie (ni R/S ni Z/E).
Dans ce type de réaction, on pourrait s'attendre à un mélange de deux composés : (comme un mélange de deux alcènes par exemple) mais on n'en obtient qu'un seul.
Exemple : la réaction d'hydroboration à partir d'un alcyne avec du dialkylborane en présence d'acide acétique : tu obtient 100% d'alcène Z (et aucun alcène E). Et c'est toujours comme ça pour cette réaction.

Une réaction est dite régiosélective quand il y a un sens précis d'addition d'un réactif par rapport à la double liaison (si on prend le cas d'une addition sur un alcène).
On dit qu'une réaction est régiosélective, si et seulement si le réactif que l'on ajoute ET l'alcène sont dissymétriques : car c'est seulement dans ce cas précis, que le réactif ne s'ajoute pas "n'importe comment" sur l'alcène.
Quand ta réaction sera régiosélective, ton réactif sera attiré majoritairement par un des deux carbones de l'alcène plutôt que l'autre. L'endroit où ton réactif sera plus attiré, dépend de la charge de ton réactif (si tu ajoutes H+, alors ton H+ sera majoritairement attiré par le carbone qui est le plus chargé négativement (en fonction des effets donneurs délectons du reste de ta chaîne carbonée).

Maintenant, si soit le réactif, soit l'alcène soit les deux sont symétriques, alors quel que soit le carbone de l'alcène sur lequel tu as ajouté ton réactif, tu obtiendras le même composé!
(Entraîne toi à dessiner les différentes possibilités d'ajout du réactif sur tes carbones si tu ne le vois pas très bien).

Une réaction est stéréospécifique, quand la stéréochimie du produit d'arrivé est dépendante de la stéréochimie du produit de départ.
On a soit un alcène Z ou E au départ et :
- si tu trouves que avec l'alcène Z, tu obtiens le couple RR et SS alors ton diastéréoisomère est dit : R*R*
DONC par définition, si tu partais plutôt de ton alcène E, tu aurais obtenu le diastéréoisomère : R*S* (c'est-à-dire le couple : RS et SR).

Mais ATTENTION !!!!!!!!!!!! :
Il n'y a aucune règle qui dit que si tu pars d'un alcène Z, tu obtiendras obligatoirement le diastéréoisomère : R*R* !! Tu peux très bien partir d'un alcène Z et obtenir le diastéréoisomère : R*S* !!!
Donc tu as tout à fait raison^^ : cela dépend des réactifs que tu prends ET de l'addition que tu fais : si c'est une addition cis ou trans ^^

Tout ira mieux en faisant plusieurs QCM ne t'inquiètes pas.
J'espère avoir répondu à ta question.
Bon courage ;)

Tuteur stagiaire en UE1-Chime et UE Spé BCM sur le site de pharmacie.

"Out of the mountain of despair, a stone of hope."

Par VincentTS le 21/03/2013 à 22h38 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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char
Membre
Pharmacie Montpellier
D'accord j'ai à peu prés tout compris! Merci pour cette explication tres précise.
Au pire si il y a des trucs que je ne comprends pas je demanderai pendant les séances de chimie orga !
Merci encore
Par char le 22/03/2013 à 10h22 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

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