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[BCM] Alcène | réaction d'hydroboration | différence inversion de rétention et inversion de walden(Résolue)

Question

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Pharmakon
Membre
Médecine Montpellier
Bonjour, qu’elle est la différence entre l'inversion de Walden et la rétention de configuration?
Car l’inversion de Walden est une inversion de configuration. Et si elle est absolue, le groupement partant est aussi fort que l’entrant alors, alors par le « système en parapluie » il y a inversion absolue et on passe alors de R à S ou inversement.

Mais qu’elle est la différence avec la rétention de configuration ?
Merci
Par Pharmakon le 16/03/2013 à 11h20 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

Réponses

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MarieCecile
Tuteur simple
Pharmacie Montpellier
Je ne suis pas sûre de bien comprendre ta question, mais telle que je la comprends je te répondrais que la différence entre l'inversion de Walden et la rétention de configuration, c'est que dans l'inversion de Walden, comme tu le dis, si elle est absolue on passe de R à S ou inversement. Alors que dans une rétention de configuration, justement si tu as une molécule de base qui est S, elle restera S, idem avec R.

J'espère t'avoir éclairer mais je ne suis pas sûre.
N'hésite pas à reposer ta question.
Bonne journée.

Tutrice Stagiaire UE1 et BCM sur le site pharmacie

Par MarieCecile le 16/03/2013 à 11h55 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Pharmakon
Membre
Médecine Montpellier
donc en fait une rétention de configuration c'est une inversion de configuration qui n'est pas absolue?!
Par Pharmakon le 16/03/2013 à 13h10 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Pharmakon
Membre
Médecine Montpellier
Je viens de comprendre! En fait une rétention de configuration n'est pas une inversion. La rupture et la création d'une liaison se fait du même côté sans inverser les autres groupement. Merci et la prochaine fois je réfléchirai deux fois avant de poser une question :)
Par Pharmakon le 16/03/2013 à 14h20 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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VincentTS
Tuteur simple
Pharmacie Montpellier
Ta question n'est pas bête ne t'inquiète pas pour ça ^^
En effet, le point que tu soulèves est un point très important: ce qu'il faut retenir c'est que :

Une SN2 conduit toujours à une inversion de configuration spatiale ( = inversion de Walden = système en parapluie) mais pas toujours à une inversion de configuration absolue : il peut y avoir "rétention de configuration" (sous entendu rétention de configuration absolue car je t'ai dit plus haut qu'il y avait toujours inversion de configuration dans l'espace) : c'est à dire comme l'a dit Marie Cécile, que malgré l'inversion dans l'espace, on ne change pas la configuration absolue = R reste R et S reste S ^^
Cela est dépendant de la "force" (comme tu l'as dit et comme tu l'as vu en UE 1) de ton type de groupement partant et de ton type de groupement entrant.

Donc quand tu dis "En fait une rétention de configuration n'est pas une inversion." c'est un peu faux parce que la rétention de configuration est TOUJOURS une inversion spatiale et pas toujours une inversion absolue.

Bon courage

Tuteur stagiaire en UE1-Chime et UE Spé BCM sur le site de pharmacie.

"Out of the mountain of despair, a stone of hope."

Par VincentTS le 16/03/2013 à 16h05 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Pharmakon
Membre
Médecine Montpellier
Merci beaucoup!!
Par Pharmakon le 16/03/2013 à 20h55 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Doudoudemavie
Membre
Médecine Montpellier
VincentTS tu dis : "malgré l'inversion dans l'espace, on ne change pas la configuration absolue = R reste R et S reste S " pour la rétention de configuration. Mais si j'ai bien compris la rétention, c'est quand un groupe qui arrive remplace un groupe partant sans changer de position spatiale. Mais mon soucis c'est que si le groupe qui remplace a une priorité plus élevée que les autres substituants (CIP) on va forcément passer de R à S ou S à R! Non???

"J'vis la mélancolie de ce piano, une enclume dans l'coeur J'assume le poids de mes mots, ma plume trace une brume On manque d'air, la terre tourne et puis j'passe tu piges "

Par Doudoudemavie le 23/03/2013 à 20h52 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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VincentTS
Tuteur simple
Pharmacie Montpellier
Oui tu as raison:

En fait le message que j'ai écrit juste avant est vrai mais dans le cas d'une réaction qui est une SN2.

Mais dans le "cas général"(= où la réaction n'est pas une SN2) , quand on te parle d'une réaction où il y a rétention de configuration, comme par exemple dans le chapitre des alcools :
selon le solvant que l’on prend, le déroulement de la réaction d’halogénation d’un alcool par du SOCl2, va conduire:

- Soit à un dérivé halogéné où l’on aura une inversion de configuration (=SN2) lorsque le solvant utilisé est la pyridine. (Ce cas là correspond au message que j'ai écrit plus haut : il y a toujours inversion de configuration spatiale mais pas toujours inversion de configuration absolue).

- Soit à un dérivé halogéné où l’on aura une rétention de configuration (=SNi) lorsque le solvant utilisé est l’éther.
Dans ce dernier cas, tu vois que la réaction n'est pas une SN2 mais une SNi : dans ce cas, effectivement, on considère que la "rétention de configuration" est SPATIALE et pas forcément ABSOLUE (cela comme tu l'as dit, en fonction de la règle de CIP). (pour cela réfère toi au mécanisme réactionnel que Mr Escale a détaillé et où on voit en effet que les substituants n'ont pas bougé lors de la SNi).

J'espère que je ne t'ai pas embrouillé.
C'est plus clair ou pas??
Je vais demander au chargé de TD pour être certain que ce que je dis est correct.
C'est bien que tu aies fait la remarque ;)

Tuteur stagiaire en UE1-Chime et UE Spé BCM sur le site de pharmacie.

"Out of the mountain of despair, a stone of hope."

Par VincentTS le 23/03/2013 à 21h44 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Doudoudemavie
Membre
Médecine Montpellier
Oui c'est très clair maintenant! Je t'en remercie infiniment ! oeil

"J'vis la mélancolie de ce piano, une enclume dans l'coeur J'assume le poids de mes mots, ma plume trace une brume On manque d'air, la terre tourne et puis j'passe tu piges "

Par Doudoudemavie le 23/03/2013 à 22h02 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

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