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[UE 1] Colle 1 2012-2013 | QCM 6 | Configuration absolue composé 1(Résolue)

Question

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Happy34
Membre
Pharmacie Montpellier
Bonjour !
Voila je voudrais savoir comment on détermine la configuration absolue d'un carbone quand ce dernier à 2 groupements identiques (comme dans le composé B du QCM 6 de la colle 1). Normalement, je croyais qu'on ne pouvait pas le faire car ce n'est pas un carbone asymétrique mais dans ce cas, comment voit on que ce composé B est énantiomère avec le composé C (comme indiqué dans la correction) ??
J'espère que c'est compréhensible
Merci d'avance !
Par Happy34 le 13/12/2012 à 14h29 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

Réponses

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Bakamed
Tuteur simple
Médecine Montpellier
Euh le composé B a bien 2 carbones asymétriques, y a pas de carbones qui a 2 groupements identiques confus

Le 1er carbone asymétrique à gauche est lié à un OH, un CH3, un CH2CH3 (attention je pense que c'est là que tu t'es trompé, c'est pas pareil que CH3) et un C relié à un Br notamment.
Pour le classement CIP, CH3<CH2CH3<CBr<OH. Le plus petit substituant(le CH3) est en arrière, donc tu tournes et tu trouves R

Le 2eme carbone asymétrique à droite est lié à un CH3, un Br, un deutérium D et un C relié notamment à un OH.
Pour le classement CIP, D<CH3<COH<Br. Le plus petit substituant(D) est en arriere, tu tournes et tu trouves R.

Donc le B est RR. Sachant que le C est SS ce sont donc des énantiomères car tous leurs carbones asymétriques ont une configuration absolue différente^^

Voilà^^

Médéric MICHEL, tuteur qualifié en UE1-TIG

Par Bakamed le 13/12/2012 à 14h45 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Happy34
Membre
Pharmacie Montpellier
Merci j'avais pas gaffe ! Et juste entre le chlore et le brome, lequel est priotaire ?
Par Happy34 le 13/12/2012 à 19h24 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Bakamed
Tuteur simple
Médecine Montpellier
Brome car plus lourd^^

Médéric MICHEL, tuteur qualifié en UE1-TIG

Par Bakamed le 13/12/2012 à 19h35 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

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