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[UE 1] GLUCIDES | ...intrconvertion des oses | epimerisation du enidol(Résolue)

Question

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AZDAD
Membre
Médecine Nîmes
Bonjour,dans cette partie est indiquée que après épimerisation du Enidol cela donne le D-mannose mais je n'arrive pas a trouver comment ils sont épimère? ils ont des écriture différentes
Par AZDAD le 31/10/2012 à 11h14 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

Réponses

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Bakamed
Tuteur simple
Médecine Montpellier
Bonsoir^^ il s'est peut être mal exprimé, voilà ce qu'il voulait dire je pense:

Pour passer d'un aldose à un cétose ou d'un cétose à un aldose, il faut une TAUTOMERIE (déplacement d'électrons pi et p, et de H). Pour passer d'un aldose à un autre aldose il faut une EPIMERIE(c'est un type de DIASTEREOISOMERIE). Tu vois donc que ce ne sont pas les mêmes isoméries, une c'est une isomérie plane (la tautomérie) et l'autre c'est une isomérie spatiale (épimérie)-> cf escale. Le cas que tu me cites est un exemple de changement aldose-aldose (glucose-mannose) donc un exemple d'épimérie.

Passer du glucose au mannose revient à changer le C2 qui est R en C2 S. Vu qu'on ne change QUE LE C2, on aboutira à des EPIMERES. Pour changer ce C2 on passe par un intermédiaire énédiol qui est l'état de transition épimérique.

Conclusion: l'énédiol est un intermédiaire commun aux oses épimères en C2, ce n'est pas un épimère d'un ose. Si tu veux il est l'intermédiaire d'une relation d'épimérie mais ce n'est pas un épimère! L'énédiol est également l'intermédiaire des relations de tautomérie aldose<->cétose en plus d'être l'intermédiaire des relations d'épimérie aldose<->aldose

Voilà j'espère que c'est clair heureux

Médéric MICHEL, tuteur qualifié en UE1-TIG

Par Bakamed le 31/10/2012 à 19h15 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Bakamed
Tuteur simple
Médecine Montpellier
J'ai modifié ma réponse pour qu'elle soit plus claire et plus juste^^

Médéric MICHEL, tuteur qualifié en UE1-TIG

Par Bakamed le 09/11/2012 à 19h05 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

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