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[UE 1] Glucides | Representation de Haworth | Nomenclature(Résolue)

Question

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fjustine
Membre
Médecine Montpellier
Salut,
J'aimerais savoir comment déterminer un ose a partir de sa forme cyclisé (pyranes et furanes).
En effet, je sais que OH au dessus du plan correspond a gauche et au dessous a droite, mais l'ordre des OH ne s'ensuit pas bien du coup..
Besoin d'explication, merci.
Par fjustine le 26/10/2012 à 23h06 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

Réponses

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CelineWake
Tuteur simple
Médecine Montpellier
Je ne vois pas ce que tu veux dire par l'ordre des OH ne s'ensuit pas bien. Car en effet tu as raison pour une forme pyrane ou furane un OH au dessus du plan correspond à gauche sur une représentation Fisher.

Céline Bruneau, tutrice stagiaire en UE1

Par CelineWake le 27/10/2012 à 11h14 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
...
Celine
Tuteur simple
Médecine Montpellier
Salut !

alors pour les aldoses, la réaction d'hémiacétalisation fait intervenir le premier carbone et le groupement oh de l'avant dernier carbone. Prenons par exemple le glucose : le premier oh (le plus à droite du cycle) te sert pour définir si ton ose est α (s'il est en bas)ou β (s'il est en haut). Tu vas donc commencer à "compter" à partir du deuxième oh (qui correspond au oh du deuxième carbone pour les aldoses) et ainsi desuite. Il te manquera le oh de l'avant dernier carbone puisque celui-ci a été éliminé pendant la réaction d'hémiacétalisation. Pour le D-glucopyranose, ça te fera donc "droite-gauche-droite" car tu aura le deuxième oh en bas, le troisième en haut et le quatrième en bas.
Télécharger le pdf! (je me suis trompée dans le schéma, l'ose obtenu est le αD-glucopyranose et pas le βDglucopyranose).

Pour les cétoses, le pont oxidique se fait entre le deuxième carbone et le dernier carbone. Pour le fructose par exemple, le premier oh du cycle (celui le plus à droite) est celui qui te donne l'anomérie de l'ose. Tu commence donc à "compter" à partir du deuxième oh. Pour le d-fructopyranose tu aura donc "gauche-droite-droite" car le deuxième oh est en haut et les troisième et quatrième oh sont en bas.
Télécharger le pdf!

Voilà, j'espère avoir compris ta question et l'avoir résolue =) si tu ne comprend toujours pas le mieux est que tu passe en séance ou en salle tuto car cette question n'est pas évidente à résoudre sur la FAQ...

Bon courage ! =)
Par Celine le 27/10/2012 à 15h58 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

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