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[UE 1] Tutorat séance 2 Sur les mecanismes réactionnels 2012-2013 | ... | Questions sur les mécanismes réactionnels(Tuteurs remerciés)

Question

...
mayaDZ
Membre
Médecine Nîmes
Salut ;)
J'ai pas mal de questions sur cette séance sur les mecanismes réactionnels .

1) Au QCM 7 item D : "On obtient le (2R,2S)-2,3-dibromobutan-1,4-diol."
J'ai bien compris qu'il s'agissait finalement d'un méso. Mais si on avait eu un composé non méso, est ce qu'on aurait eu 2 diastéréoisomères avec racémisation ?

2) Au QCM 8 item A : Je ne comprend pas pourquoi le butan-2,2-diol est un composé instable. Les effets inductifs donneurs de C2H5 et CH3 vers le carbone porteur des -OH ne stabilisent pas le composé ? Ou cela marche seulement avec la mésomérie ?

3)Au QCM 11 item B : Il est dit que le mélange est racémique mais je ne vois pas pourquoi . En effet on a une addition electrophile avec H-Br qui est censée être régioselective et donnée un produit majoritaire sur l'autre .

J'espere avoir été claire et ne pas être totalement à l'ouest ^^.

Merci pour vos réponses ;D non m
Par mayaDZ le 21/10/2012 à 14h27 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

Réponses

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Nanou
Tuteur responsable
Médecine Nîmes
Saluuuuuuuuuuuuuuuuuuuut !
(Oui g la pêche aujourd'hui ^^)


1) Oula.. Comment tu peux avoir 2 diast qui soit égal à UN mélange racémique?
Retiens que si à la base :
Tu as un alcène cis => Tu vas obtenir 2 composé thréo (en mélange racémique)
Tu as un alcène trans => Tu vas obtenir 2 composés érytrho (en mélange racémique) SAUF si de part et d'autres ce sont les mêmes substituants (comme ici) tu vas obtenir un méso (pas racémique)

2) En général, les hydrates formés par cet réaction sont thermodynamiquement instable, et c'est la réaction inverse qui est favorisé. Escale l'a bien préciser à l'oral "Le produit que l'on obtient n'est pas stable"

3) Hihi petit piège. Ici suite à l'addition d'H+ et de Br- le carbone où va s'additionner préférentiellement le Br va devenir asymétrique !
Ainsi ce carbone asymétrique formé pourras être soit sous la forme R soit sous la forme S, donc tu l'obtiendras sous ses 2 formes et c'est pour qu'on obtient un mélange racémique
Il faut toujours avoir l'oeil rire

J'espère t'avoir aidé !

« Tutrice stagiaire en UE1 + TIG sur le site Médecine Nimes. »
- La Chimie c'est la Viiie ! -

Par Nanou le 21/10/2012 à 14h43 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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mayaDZ
Membre
Médecine Nîmes
Ahhhhh d'accord c'est très piégeux en fait! Je vais tacher de plus ouvrir l'oeil la prochaine fois ;D

Ah oui pour la première question je pensais bien à UN diastéréoisomere mais qui est composé de deux molecules énantiomères elles même en mélange racémique . Je m'emmêle toujours les pinceaux avec ça ^^ !

Merci beaucoup pour ton aide et tes supers explications:D
Par mayaDZ le 21/10/2012 à 15h30 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
...
Bakamed
Tuteur simple
Médecine Montpellier
Et oui attention une réaction REGIOSELECTIVE n'empêche pas que les produits majoritaires et minoritaires soient en mélange racémique!!!

Cela signifie que tu peux avoir 4 composés si t'as une addition électrophile par Hbr, Hcl... : Un composé majoritaire en mélange racémique et un composé minoritaire en mélange racémique!!!! Donc 4 composés!^^

Médéric MICHEL, tuteur qualifié en UE1-TIG

Par Bakamed le 21/10/2012 à 19h51 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

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