ISO
Vous êtes ici : La Féd' > FAQ ( Questions/Réponses ) > Affichage d'une question de la FAQ
Flash info :


BIENTOT EN PACES ?


Des questions ?
Toutes les infos ici !!!

Affichage d'une question de la FAQ

Actions :

Aller directement à la catégorie (ou sous-catégorie) :

[UE 1] QCM SPR 2012 | mécanismes réactionnels | QCM25 item c(Résolue)

Question

...
Alisee
Membre
Pharmacie Montpellier
Bonsoir j'ai un souci avec la correction de cet item. En effet il est noté faux dans la correction, avec en guise de justification "c'est une substitution nucléophile" mais dans le cours, la réaction d'acétalisation est bien une addition nucléophile sur un carbonyle ! ...
Par Alisee le 20/10/2012 à 21h25 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

Réponses

...
Nanou
Tuteur responsable
Médecine Nîmes
Bein enfaite c'est plus compliqué,

D'un point de vue mécanistique, pour la réaction d'hémi-acéta et d'acéta en milieu ACIDE elles ont en commun le fait qu'il y a addition du proton H+ sur l'oxygène du carbonyle suivi de l'addition nucléophile de l'alcool dans ce dernier

Image

La 1ere réaction est une réaction d'hémi-acétalisation : Il faut d'abord activer le carbonyle. La formation de l'hémiacétal est une addition nucléophile de l'alcool. L'hémiacétal est donc un intermédiaire pr la suite

Par contre, on arrive à l'acétal GLOBALEMENT par une substitution nucléophile (analogue à Sn1, ici c'est la 2e réaction du bas) car on a activation par un proton puis élimination de l'eau. Il y a ensuite une attaque nucléophile de l'alcool

En faite c'qui fait la différence c'est l'élimination d'eau, c'est pour sa ici qu'il considère que c'est une SN (SN c'est analogue à une addition puis à une élimination..)

=> Retiens que par une première réaction d'addition, ils forment un hémiacétal, et si le composé réagit une seconde fois avec une autre molécule d'alcool, ils forment alors un acétal ou cétal (selon le composé initial), avec cette fois élimination d'une molécule d'eau.


En faite ici Escale à voulu vous a simplifié le truc : Ds une réaction d'acétalisation on a bien une réaction d'addition nucléophile sur le CARBONYLE mais on a aussi une élimination d'eau, donc la réaction globale d'acétalisation c'est une substitution nucléophile ! tu vois c'que j'veux dire?

Ici en aucun cas il dit réaction d'acéta = uniquement réaction d'addition nucléophile. Il vous donne juste un EXEMPLE, en vous disant dans la réaction d'acéta on a une réaction d'AN sur le carbonyle (c'est une des sous étapes de celle-ci)..

Ici pour moi l'item est faux pskil est pas exhaustif.
Il aurait été vrai s'il avait été précisé sur le carbonyle (on aurait pu rajouter en complément, "la réaction d'acéta est EN PARTIE une réaction..." pour le rendre vraiment juste)

Tu visualises l'truc?

« Tutrice stagiaire en UE1 + TIG sur le site Médecine Nimes. »
- La Chimie c'est la Viiie ! -

Par Nanou le 20/10/2012 à 22h05 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
...
Bakamed
Tuteur simple
Médecine Montpellier
Ce que veut simplement te dire Nanou c'est que:
-l'hémiacétalisation est une addition nucléophile
-l'acétalisation c'est une élimination nucléophile puis une addition nucléophile à partir de cet hémiacétal, le tout correspondant globalement à une substitution nucléophile.

Et que donc Escale a mis les 2 dans "addition nucléophile" car ces 2 réactions avaient ce mécanisme en commun, pas parce que les 2 étaient des additions nucléophiles^^

Médéric MICHEL, tuteur qualifié en UE1-TIG

Par Bakamed le 20/10/2012 à 22h48 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
...
Alisee
Membre
Pharmacie Montpellier
C'est compris, merci à vous deux ! :)
Par Alisee le 21/10/2012 à 10h29 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
...
Nanou
Tuteur responsable
Médecine Nîmes
Oui voilà mdr, expliqué de facon + simple en 1 paragraphe XD
heureusement qu'il y a Baka langue

« Tutrice stagiaire en UE1 + TIG sur le site Médecine Nimes. »
- La Chimie c'est la Viiie ! -

Par Nanou le 21/10/2012 à 14h47 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

( Retour aux questions de la catégorie )

( Retour à la page d'accueil de la FAQ )

Actions :

Aller directement à la catégorie (ou sous-catégorie) :

Navigation

( Retour à l'accueil )

Les 5 dernières questions

Connexion - Accueil - Inscription

Les 5 dernières news