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[UE 1] Escale | Séance 2 2012/2013 | Mecanismes reactionnels(Résolue)

Question

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Sunnny
Membre
Médecine Nîmes
Salut

J'ai des questions (avec bcp de si) sur la séance 2 de cette année.

Qcm4: Pourquoi l'item E est compté faux sur la correction

Qcm5: Si mon produit de départ avait été (2R,3S)-2-iodo-3-méthylpentane on aurait obtenu préferentiellement le(2Z)-3-méthylpent-2-ène ?

Qcm9: Si mon produit de départ avait été le (3R,5R)-3-chloro-3,5-diméthylheptane on aurait obtenu un mélange racémique?
Par Sunnny le 20/10/2012 à 13h55 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

Réponses

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CelineWake
Tuteur simple
Médecine Montpellier
Pour le QCM4, tu dois faire une déshydratation ( -H2O )soit une élimination qui consiste à enlever un OH et un H en alpha du carbone. Or le Carbone en alpha ( celui du cycle ) n'est lié a aucun H car il a déjà 4 liaisons ( Tétravalent ). Tu comprends mieux le piège ?

Pour le 5 tu as raison ( mais attention il faut bien refaire la réaction, il n'y a pas de règle particulière ). La difficulté dans ce cas là aurait été de faire attention à avoir le H et le I en anti ( regarde la figure )


http://www.lafed-um1.fr/statique/upload/tuteur/FAQ_1_490636be3e.png

http://www.lafed-um1.fr/statique/upload/tuteur/FAQ_f8c2aada05.png


Par contre pour le QCM 9 tu n'obtiendrais pas non plus un mélange racémique car seule la configuration absolue du premier Carbone change ! Tu obtiens des diastéréoisomères.

Céline Bruneau, tutrice stagiaire en UE1

Par CelineWake le 20/10/2012 à 14h47 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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mayaDZ
Membre
Médecine Nîmes
Salut :) Je relance . Pour la question 9 item D .
Si je ne me trompe pas ici on a affaire à une Sn1 puisque le carbone qui porte Le dérivé halogéné est tertiaire. Or on a apprit qu'une Sn1 donnait lieu à la racémisation . Et ce n'est pas le cas ici.
Est ce que ça signifie qu'en Sn1 on a pas toujours racémisation ?
Ou est ce que je me trompe complètement ?
Par mayaDZ le 21/10/2012 à 14h10 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Nanou
Tuteur responsable
Médecine Nîmes
Je sais pas si tu a compris pourquoi dans ce qcm on a pas de mélange racémique
Ici c'est parcequ'on obtient comme produits finaux le (3R,5S)-3,5-diméthylheptan-3-ol ainsi que le (3S,5S)-3,5-diméthylheptan-3-ol

Tu as 2 carbones asymétriques dans ton substrat de départ, du coup certes un aura sa configuration absolue d'inversé (celui qui subit la SN, c'est à dire le C3) MAIS rien n'est effectué sur le C5, donc sa configuration reste la même quelqueçoit le résultat (ici on a 2x 5S)

C'est pour sa qu'ici c'est pas racémique.
Faut tjrs vérifier s'il y a présence de plusieurs carbones asymétriques ou pas dans ta molécule de départ pour pouvoir dire si oui ou non tu auras un mélange racémique au final

Mais j'pense pas qu'Escale vous prendra une mol avec plusieurs C*, donc retiens qu'en règle général lors d'une SN1 (sauf exeption comme ici..) on obtient bien un mélange racémique

« Tutrice stagiaire en UE1 + TIG sur le site Médecine Nimes. »
- La Chimie c'est la Viiie ! -

Par Nanou le 21/10/2012 à 14h26 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Sunnny
Membre
Médecine Nîmes
Salut
Moi aussi en me basant sur le cours je pensais qu'il y avait tjrs racémisation en SN1. Donc en fait ce n'est pas tjrs le cas en fait, n'est-ce pas? Ca depend en fait de mes produits finaux obtenus donc s'ils sont énantiomeres il ya racémisation sinon pas de racémisation?
Par Sunnny le 21/10/2012 à 14h51 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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CelineWake
Tuteur simple
Médecine Montpellier
En théorie il y a toujours racémisation mais seulement s'il y a 1 SEUL CARBONE ASYMETRIQUE ! dans le cas du 9 on en a 2 et le 2ème carbone ne change pas de configuration donc on obtient un mélange de 3R 5R et 3S 5R et ce n'est pas un mélange racémique

Céline Bruneau, tutrice stagiaire en UE1

Par CelineWake le 21/10/2012 à 15h30 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

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