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[UE 1] Glucides | D/L | Quelle formule ?(Tuteurs remerciés)

Question

...
Albertine
Membre
Médecine Nîmes
Bonjour, je voulais savoir, pour un ose de la série L quelle est la représentation correcte, par exemple pour le glucose doit-on changer juste la configuration du dernier carbone, ce qui me parrait logique ou alors tout changer à l'inverse, ce que j'ai retrouvé dans certains QCM par exemple :
O
|-
-|
|-
|-
D-Glucose

O
|-
-|
|-
-|
1)L-glucose

ou

O
-|
|-
-|
-|
2)L-glucose

Et de se fait, le D et L glucose sont-ils énantiomères ? Car dans le cas de la configuration 1) ce n'est pas le cas mais dans la configuration 2) oui.

J'avais une autre question également, pour un aldohexose de la série D combien a-t-on de stéréoisomères ? Car je compte 4 carbones asymétriques donc 2^4 soit 16. Dans un QCm que je trouve la réponse est bien 16 mais la correction donnée est 8X2 (en multipliant par 2 pour les formes alpha et béta) Et du coup le 8 viendrait de 3Casymétriques. Donc voilà merci de m'éclairer !

(en espérant que ma réprésentation du glucose est compréhensible car tout se met à la ligne :S ..)
Par Albertine le 07/10/2012 à 10h09 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

Réponses

...
Bakamed
Tuteur simple
Médecine Montpellier
Tu as compris, lorsqu'on passe de D à L pour un ose, on change la configuration de TOUS les carbones, donc oui par exemples les glucose D et L sont énantiomères.

C'est dû au fait que si on changeait que le dernier carbone, on tomberait sur une autre molécule par exemple pour le glucose si tu changeais que le dernier (donc RSRS au lieu de RSRR) tu tomberais sur le L idose. Attention ceci n'est valable que pour un glucide, pour d'autres molécules tu changes que le dernier carbone.

Pour ta 2ème question oui c'est bien 2^n avec n le nombre de carbones asymétriques. Le carbone anomérique alpha/beta est aussi un carbone asymétrique (R si il est bêta, S si il est alpha il me semble) donc ça revient à faire 2^3 (les 3 autres asymétriques) x2 (le carbone asymétrique anomérique) donc 2^4 ^^.

Médéric MICHEL, tuteur qualifié en UE1-TIG

Par Bakamed le 07/10/2012 à 10h37 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
...
Albertine
Membre
Médecine Nîmes
C'était flou car il me semble que le prof ne l'avait pas dit l'an dernier (il parlait seulement d'un cas a un seul carbone donc bon ..), et ce n'est noté nulle part dans le cours mais maintenant j'ai bien pigé merci !
Par Albertine le 07/10/2012 à 16h52 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

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