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[UE 1] Isomérie et configuration | L-isoleucine | Qcms 8 B et C(Tuteurs remerciés)

Question

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Plasty
Membre
Médecine Nîmes
Bonjour à tous :)

J'ai une petite question vraiment bête mais j'aurais voulu avoir une précision.

Voilà j'ai refais la séance du tuto 1 pour vérifier que tout était clair dans ma tête et c'est parfait sauf..

Voilà Qcm 8 sur la L-isoleuce , items b et c .
J'ai passé la newman en fisher j'ai vérifié ça donne bien la L-isoleucine donc c'est bon. Ensuite je passe la Molécule B.Sauf que voilà j'arrive à obtenir exactement la même , à l’exception du coté du C2H5 ( En bas de Fisher ) , en effet ma molécule de réfèrence à son H et à gauche et son CH3 à droite et la B c'est l'inverse.

En correction j'avais noté " On permute et on obtient bien la molécule de L-isoleucine " , je sais qu'on peut permuter 2 à 2 où en bloquant un substituant , en tournant autour d'une liaison simple en Kram. Mais si je fais ça la configuration absolue du Carbone change donc c'est différent non ?
Pour le C j'ai le même type de problème.

Voilà désolé mais ça m’énerve de bloquer sur un petit détail comme ça alors que tout le reste est nickel.

Merci d'avance et bon week end avec ce temps magnifique ! :D
( Je suis pas sûr d'avoir été très clair donc hésitez pas à me demander des explications >< )
Par Plasty le 29/09/2012 à 15h31 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

Réponses

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Chama
Tuteur simple
Médecine Montpellier
Salut!
Si je comprends bien ce que tu dis, c'est sur la molécule de référence que tu aurais un soucis je pense. Je préfère quand même vérifier un truc : tu as le CH3 à droite et le H à gauche mais en bas ou en haut? C'est le COOH ou le CH2CH3 que tu as mis en haut?

Fiona

Par Chama le 29/09/2012 à 16h00 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Plasty
Membre
Médecine Nîmes
Ouai donc je viens de regarder tu as raison c'est ma molécule de départ qui est fausse , ça change mon histoire de permutation , en fait c'est plus un problème suffit de faire tourner carbones/4.

Du coup mon problème est savoir pourquoi la représentation que j'ai en correction est la bonne mais pas celle que j'obtient..

La mienne je fais :

Je vois COOH et C2H5 en anti , donc je met le COOH tout en haut , et le CH2CH3 tout en bas. Ensuite les deux H sont antis sachant que celui du bas est à gauche , donc celui du coté COOH est à droite. Puis je place NH2 et CH3

J'ai donc :
COOH
NH2----H
H------CH3
C2H5

Or en correction j'ai : /// .
//-----///
H-------C2H5
CH3

Desolé de t'embêter , surtout que je sens le truc simple qui me passe sous le nez..

Merci bien :)
Par Plasty le 29/09/2012 à 17h08 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Chama
Tuteur simple
Médecine Montpellier
Oui en effet tu as un problème pour passer en Fisher. La question n'est pas de savoir si c'est en anti ou pas ça ça concerne juste les conformères. Pour passer en fisher tu dois respecter les règles que tu utilises d'habitude à savoir les groupements vers toi doivent être sur le côté. Quand tu as ta L isoleucine comme sur la séance il faut faire attention! Tu dois faire une rotation sur la liaison sigma entre les deux carbones, ensuite tu regardes du bon côté pour bien avoir pour les 2 carbones les groupements CH3 H NH2 et H vers toi et COOH et CH2CH3 en arrière. Je sais pas si tu visualises ce que je veux dire

Fiona

Par Chama le 29/09/2012 à 17h16 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Plasty
Membre
Médecine Nîmes
Effectivement je me suis un peu embrouillé.

J'ai compris , j'avais fais un gros mélange ( A chaque fois que je voyais newman c'était pour des questions de rotamères du coup l'amalgame s'est fait sans m'en rendre compte )

C'était tellement simple pourtant , m'enfin ça fera des points en plus au concours :P

Merci d'avance de m'avoir remis dans le droit chemin , bon week end à toi !
Par Plasty le 29/09/2012 à 18h07 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

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