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[UE 1] chimie organique | configuration r/s | comment savoir si r ou s dans un cycle? QCM7 TDn1(Résolue)

Question

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lilhas
Membre
Médecine Nîmes
bonjour,
je suis désolé de revenir sur le td n1 de chimie orga mais le prof corrigeait super vite parce qu'il voulait finir en 2h donc c'était pas facile de lui poser des questions.
dans le QCM7, comment je peux arriver à dire que le C3 est S et que le C10 est S?
Par lilhas le 18/09/2012 à 17h19 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

Réponses

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Micheline
Tuteur simple
Médecine Nîmes
Bonsoir,

J'ai essayé de te faire la correction sur cette image.

Image

Il ne faut jamais oublié que le dernier substituant (numéroté 4) est toujours situé en arrière c'est pour cela que je change la configuration que je trouve.

Pour rappel, en Fisher:
- la ligne verticale : en arrière
- la ligne horizontale: en avant

Si ce n'est pas assez claire n'hésite pas à relancer la question :)
Par Micheline le 18/09/2012 à 18h37 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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lilhas
Membre
Médecine Nîmes
mais comment je sais quel substituant est le plus grand vu que je suis dans un cycle?
Par lilhas le 18/09/2012 à 18h40 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Micheline
Tuteur simple
Médecine Nîmes
Le carbone n°3 est relié à : Br, H, C, C. Tu es bien d'accord qu'entre tout ces atomes, Br est l'atome qui a le plus grand numéro atomique et H le plus petit.
- Br : numéro 1
- H : numéro 4
Ensuite il ne te reste plus qu'à décider entre le C et l'autre C. Ce sont les mêmes donc tu regardes maintenant à quoi ils sont rattachés:
- C (le 3): il est rattaché à un C, et 2H
- C (le 4): il est rattaché à un C et 2H.
Toujours pareil, on peut rien conclure, donc on regarde plus loin (cf schéma). On voit donc que le carbone qui est relié à 2C + 1H > C + 2H

Le carbone n°10 est relié à : C, C, C, C. Ce sont les memes atomes donc tu regardes au rang suivant pour les départager:
- en position 4: le C est relié à 3H
- en position 3: le C est relié à 2H et un C
- en position 2: le C est relié à 2 C + 1H
- en position 1: le C est relié à 2 C + 1H
Pour les deux derniers, il faut regarder au rang supérieur pour les départager (cf schéma).

J'espère que c'est un peu plus claire avec le schéma, c'est un peu compliqué d'expliquer ça par message.

Image
Par Micheline le 18/09/2012 à 19h19 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Mama
Tuteur simple
Médecine Nîmes
Dans un cycle pour savoir quel substituant est le plus grand tu pars à partir du carbone dont tu veux étudier la configuration et tu regardes ce qui le relie comme dans fisher. Si ce sont les memes substituants exemple CH2 tu continues jusqu'a ce que tu tombes sur un substituant plus grand ( en gros tu suis le cycle avec un crayon )
Par Mama le 18/09/2012 à 19h28 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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lilhas
Membre
Médecine Nîmes
je relance juste pour te dire un grand grand merci pour le temps que t'as consacré pour faire tout les dessins, je sais ça prend du temps et c'est compliqué à faire j'aurais dû attendre le td de chimie du tutorat pour demander en live sur une feuille... mais sinon j'ai compris
Par lilhas le 18/09/2012 à 20h00 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Micheline
Tuteur simple
Médecine Nîmes
De rien. Contente d'avoir pu t'aider :)
Par Micheline le 18/09/2012 à 21h01 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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K-im
Membre
Pharmacie Montpellier
Je relance ! (10 ans après )

Micheline, tu dis au tout début que pour le C(3), on compare les 2 C.
Mais dans certains cas, comme par exemple pour OH et CHO, c'est le CHO qui est prioritaire, alors que si l'on compare, O est prioritaire sur C non ?

Tutorée en UE1, UE2, UE3(a et b), UE4, UE5, UE6, UE7, UEMAPS, UETIG et UEBCM.

Par K-im le 10/12/2012 à 15h36 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Strife
Tuteur simple
Médecine Montpellier
Salut K-im :

Alors j'ai pas trop compris ta question, mais en tout cas pour les comparaisons, il faut que tu saches que c'est en priorité le numéro atomique donc entre CHO et OH, c'est le OH qui est prioritaire car le Z=8 pour l'O et Z=6 pour le carbone.
Maintenant dans le cas de CHO et CH2OH, ce sera CHO car la double liaison sera considéré comme prioritaire.

J'espere que c'est ce que tu voulais savoir

Yaman GHIBA
Étudiant en DFGSM2 à l'UFR Médecine de Montpellier
Tuteur stagiaire en UE1 et TIG

Par Strife le 10/12/2012 à 20h00 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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K-im
Membre
Pharmacie Montpellier
Merci beaucoup Strife !!!!!

Tutorée en UE1, UE2, UE3(a et b), UE4, UE5, UE6, UE7, UEMAPS, UETIG et UEBCM.

Par K-im le 10/12/2012 à 20h33 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Pralen
Membre
Médecine Montpellier
Bonjour,

désolé de rerelancer le sujet, mais c'est juste pour être bien sûr. En début d'année on nous avait dit en TD que (C,C,H) n'était pas prioritaire sur un (C,H,H) parce qu'on n'additionnait pas mais on comparait seulement les atomes prioritaires. Du coup j'arrivais pas non plus à faire cet exo. Donc c'est sûr, un (N,N,H) par exemple est prioritaire sur un (N,H,H) ?
Par Pralen le 11/12/2012 à 16h21 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Nanou
Tuteur responsable
Médecine Nîmes
Oui c'est sur psk si tu compare NNH et NHH,

Pour les 1ers substituants tu peux pas comparer psk ta N et N
Pour les 2emes substituants tu a un N et un H (ceux que j'ai mis en gras), or le N est prioritaire sur le H (Z plus fort)

Donc au final NNH sera prioritaire sur NHH !

« Tutrice stagiaire en UE1 sur le site Médecine Nimes. »
- La Chimie c'est la Viiie ! -

Par Nanou le 11/12/2012 à 17h07 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

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