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[UE 1] Tutorat 2011-2012 | Séance 3 QCM 14 item A | Pourquoi ils sont énantiomères ?(Tuteurs remerciés)

Question

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Laura2804
Membre
Pharmacie Montpellier
Bonjour,

Dans l'énoncé de l'item A du QCM 14, "Les composés 1 et 4 sont des énantiomères et ont des pouvoirs rotatoires égaux en valeur absolue mais de signe contraire"

Il est dit vrai, mais je n'arrive pas à voir qu'ils sont énantiomères................... confus

Merci d'avance !
Par Laura2804 le 07/09/2012 à 11h11 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

Réponses

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Hyoide
Tuteur simple
Médecine Montpellier
Bonjour !
Il faut que tu me dises l'item A du qcm 14 de quelle séance ? Un TD ? Un tuto ? lequel ?
Merci :)
Par Hyoide le 07/09/2012 à 15h33 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Laura2804
Membre
Pharmacie Montpellier
Je l'avais noté dans les critères de la question (partie/chapitre...) je pensais que tu avais vu rire

Alors c'est la séance 3 du tutorat 2011-2012

Désolée j'aurai du le re-préciser dans la question heureux
Par Laura2804 le 07/09/2012 à 15h58 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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marine.ces
Tuteur simple
Médecine Nîmes
Salut, pour repondre à cette question tu as deux solutions :

Soit tu es à l'aise dans l'espace et tu fais tourner les substituants de façon à voir si les composés sont images l'un de l'autre dans le miroir

Soit tu utilises la configuration absolue R et S ( pour ma part c'est ce que je faisais )

Dans ce cas on a Br > Cl > Ch3 > H

Ainsi apres avoir numéroté dans le cas du composé 1 et l'avoir mis en fisher ( H est en haut, ch3 en bas Br est a gauche et Cl a droite) tu te retrouves en configuration R ( dans le sens des aiguilles d'une montre )

Dans le composé 4 tu te retrouves également dans la configuration R mais ATTENTION lorsque le substituant de rang 4 (ici H ) est vers l'avant ( car en configuration fisher ce qui est horizontal est vers l'avant) tu dois inverser la configuration ainsi la configuration devient S

Donc au final tu as les memes subsituants dans les 2 composés mais ils ont une configuration opposée donc ils sont bien enantiomeres ( rappel definition d'un enantiomere : images l'un de l'autre dans un miroir et non superposables donc forcement si l'un est S l'autre sera R )

J'espert t'avoir aidé dit moi si c'est clair ;)
Par marine.ces le 08/09/2012 à 12h26 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Laura2804
Membre
Pharmacie Montpellier
Oui c'est plus clair merci !

Mais du coup ils sont pas vraiment images puisque d'un côté le H est en haut et après à gauche......C'est pour ça que j'arrivai pas à dire qu'ils étaient énantiomères parce que je trouvais pas comment "tourner" la molécule pour voir qu'ils étaient images..............

Donc si il y a les mêmes substituants quelque soient leurs places et que les configurations sont inversées ce sont des énantiomères ?

Merci beaucoup en tout cas pour ta réponse ! lol
Par Laura2804 le 10/09/2012 à 08h24 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Celine
Tuteur simple
Médecine Montpellier
Pour ta dernière question la réponse et oui ! =) En effet si deux molécules ont les mm constituants mais que les configurations des carbones asymétriques sont inversées, alors ils sont énantiomères (les différents constituants peuvent 'tourner' autour d'une simple liaison sigma en conservant la configuration du C*, tu verra que ce sont les liaisons pi qui empèchent ces rotations...)
Bonne continuation !!=)
Par Celine le 10/09/2012 à 19h11 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Laura2804
Membre
Pharmacie Montpellier
Super ça y j'ai enfin compris les énantiomères !!!

Merci beaucoup !! heureux
Par Laura2804 le 10/09/2012 à 19h42 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

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