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[BCM] Alcène , | Hydroboration | Composer trans(Tuteurs remerciés)

Question

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Maeeva
Membre
Médecine Montpellier
Bonjour, Est-ce qu'avec une réaction d'hydroboration sachant que c'est une cis addition peut-on obtenir un composer trans ? Avec un traitement a l'H2O2 / NaOH ?
Merci
Par Maeeva le 03/05/2012 à 21h59 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

Réponses

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Dark_Banane
Tuteur simple
Pharmacie Montpellier
Sur un alcyne tu veux dire ?
et bien avec traitement à l'acide acétique, tu obtiendras toujours un alcène Z (cis).
à cause du mécanisme de la réaction (mécanisme concerté).

Avec ton traitement H2O2 et NaOH on pourrait en théorie obtenir un alcène E, Mais dans les fait, tu as formation d'une fonction cétone plus stable. Donc il n'y a plus de notion cis/trans sur ta molécule final.

Donc pour faire une réponse brève et concise : non, tu ne formera pas de composé trans (sois cis, sois rien du tout si les 2 substituants sont identiques, sois rien du tout car il n'y a plus d'insaturation)

voila, j'espere que c'est plus clair
Par Dark_Banane le 06/05/2012 à 20h37 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Maeeva
Membre
Médecine Montpellier
Merci c'est bien ce qu'il me semblais car dans un Qcm la réponse vrai était que l'on obtenais un composer trans or c'est impossible .
Par Maeeva le 08/05/2012 à 22h15 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

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