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[BCM] Les alcènes | oxydation | Quand on a une oxydation forte, comment savoir si on obtient une cétone ou un acide?(Résolue)

Question

...
Samuel
Membre
Médecine Montpellier
Bonjooour :), dans le cours, Mr Escale dit que tout dépend de l'alcène de départ quant au produit obtenu (acide ou cétone). Mais qu'est-ce qui fait cette fameuse différence conernant l'alcène de départ?

Merci beaucoup :')
Par Samuel le 18/04/2012 à 12h00 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

Réponse

...
Brieux
Tuteur responsable
Pharmacie Montpellier
On va considérer trois alcènes :

Alcène 1 : R(1) R(2)
C=C
R(3) R(4)

Alcène 2 : H R(2)
C=C
R(3) H

RQ : dans ce cas, R(2) et R(3) peuvent aussi être des hydrogènes, on a alors un cas spécial que je détaillerai plus tard.

Alcène 3 : H R(2)
C=C
R(3) R(4)

Nous réalisons donc une réaction d'oxydation avec [KMnO4] à chaud sur l'alcène 1 :
Les carbones faisant la double liaisons sont totalement substitués, ils ne portent pas d'hydrogène.
La coupure réalisée donnera donc deux cétones.

Nous réalisons donc une réaction d'oxydation avec [KMnO4] à chaud sur l'alcène 2 :
Les carbones faisant la double liaison comportent chacun un carbone, comme pour l'alcène 1 nous créons notre =O fixé au carbone, nous devrions donc obtenir deux aldéhydes vu que notre carbone portant cette fonction =O comporte aussi un hydrogène, sauf que la chaleur va remplacer ce carbone par une fonction OH pour donner un acide.

RQ : Si R(2&3) étaient aussi des hydrogènes, on aurai le cas spécial où on obtiendrai l'acide formique.


Nous réalisons donc une réaction d'oxydation avec [KMnO4] à chaud sur l'alcène 2 :
On obtient à droite une cétone et à droite un acide par le même mécanisme.

RQ : si R(3) était un hydrogène on obtiendrai une cétone à droite et de l'acide formique à gauche.

C'est plus clair ?

"La solubilité c'est comme le Pastis dans l'eau" Josi Nurit
Tuteur en UE 2 et en BCM

Par Brieux le 20/04/2012 à 22h01 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

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