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[BCM] Alcanes | Réaction de substitution SH | Réactivité relative des H(Tuteurs remerciés)

Question

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Anthonym84
Membre
Médecine Montpellier
Bonjour, je ne comprend pas bien comment s'y prendre pour savoir les proportions du résultat d'une réaction d'"halogénation" d'un alcane.

Le prof parle de deux phénomènes à prendre en compte : la stabilité des radicaux (primaire, secondaire...) ça j'ai compris et la réactivité des H (j'ai pas compris) avec les petits calculs 57/2 / 43/6 = 4 par exemple. Comment sait-on si c'est 6H, 2H etc... je n'arrive pas à voir comment il faut compter.

Merci de votre aide.
Par Anthonym84 le 14/04/2012 à 08h18 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

Réponses

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Dark_Banane
Tuteur simple
Pharmacie Montpellier
Pour connaitre les proportions, il faudra connaitre 2 choses : la probabilité d'attaquer les différents protons et leur réactivités.

Un proton tertiare est plus réactif qu'un proton primaire.
Jusqu'a là, rien de nouveau ^^.

Les pourcentages dans le cours on était déterminé expérimentalement. Il est IMPOSSIBLE de prévoir les pourcentage respectif de chacune des formes a l'avance ^^
(sauf si on te donne les vitesses de réactions de chacun des protons).

Pour reprendre son premier exemple dans son cours :

La molécule de départ (propane) possèdent 8 protons susceptible de réagir.
Sur ces 8, 6 sont des H primaire (fixé sur un carbone monosubstitué) et 2 sont des H secondaire (fixé sur un carbone disubstitué)

Au vue des pourcentage d'arrivé, tu as 57% de chance d'attaquer un des 2 protons primaire.
Ce qui revient a : 57/2 = 28,5% d'attaquer 1 de ces protons (et non pas les 2 indiffèrement, bien que la molécule formé au final portera le même nom).

De même, on à 43% de chance d'attaquer indifféremment un des protons primaire.
On a donc 43/6= 7.16...% d'attaquer précisément un H primaire.

On fait alors le ratio de ces 2 pourcentages pour savoir quels H seront les plus réactifs et avec quel facteur.

28.5/7.16... = 3.976 = 4
Tu as donc prouvé que ton carbone secondaire était plus réactif, et même qu'il était 4 fois plus réactif que ton carbone primaire


j’espère que c'est un peu plus clair ^^
Par Dark_Banane le 15/04/2012 à 17h39 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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K-im
Membre
Pharmacie Montpellier
Je relance !

Si par exemple, on nous donne la réactivité relative, comment on fait pour calculer le pourcentage ?

Exemple: La réactivité pour Br°, 150°C, gaz, est de 1700 pour un carbone tertiaire, carbone qui ne contient qu'un seul H, et le nombre total de carbones est de 12.
Comment calcule t'on le pourcentage ?

Moi j'aurai fais: 1700/12 (qui est aussi multiplié par 1 pour le nbre de H), mais je trouve 141, 7 confus



Merci!

The impossible is nothing.

Par K-im le 15/04/2013 à 13h08 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
...
K-im
Membre
Pharmacie Montpellier
?

The impossible is nothing.

Par K-im le 22/04/2013 à 13h16 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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florence
Tuteur simple
Pharmacie Montpellier
Coucou,

Désolé du temps de latence pour la réponse.

Ta question est un peu compliqué et assez complexe à expliquer par mail.
Te serait-il possible de venir la poser en séance plutôt ce serait plus simple à expliquer?

Tutrice stagiaire Ue1 et BCM sur le site de pharmacie

Par florence le 22/04/2013 à 17h42 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
...
K-im
Membre
Pharmacie Montpellier
C'est d'accord, merci !

The impossible is nothing.

Par K-im le 24/04/2013 à 10h33 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

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