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[BCM] Chimie orga | ...alcènes | questions en vrac(Tuteurs remerciés)

Question

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stellou34
Membre
Médecine Montpellier
Bonjour et désolé d'avance pour ce topic assez long lol. J'avais plusieurs questions parfois assez "betes", mais jveux etre sure rire .

-Est ce qu'une réaction non stéréoselective sous entend forcement stéréospécifique? comme par exemple le cas de l'hydrohalogénation des alcènes?

-1diastéreoisomeres est formé de mélanges racémique puisque c'est un mélange soit de RR/SS ou RS/SR? On peut donc parler des 2 lors d'une reaction on obtient un diast avec un mélange racémique? Ou on parle seulemenent de mélange racémique quand on a un seul C*.

-Comment faire pour déterminer la configuration absolue d'un diast sur une réaction particulière? Par exemple: l'action sur le Z 3methylpent2ene, de BH3 dans le THF puis d'H2O2 en milieu basique. Vu qu'on obtient un alcool au final de la réaction comment faire pour savoir? C'est une cis add sur un alcène Z pour moi on devrait obtenir un diast R*S* mais ca marche pas si on obtient un alcool.. car je suis censé obtenir un diast R*R* confus J'sais pas si je suis assez claire..

-Quand est ce qu'on peut parler de mécanisme concerté pour les add electrophile, M. Escale a précisé le mécanisme concerté seulement dans certaines reactions comme l'epoxydation..

-Une réaction est stéréospécifique necessite d'avoir un composé de départ avec une stéréochimie definie(Zou E)? ou alors c'est par rapport au composé final où on obtient soit l'alcène Z soit l'alcène E?

Alors que pour une réaction stéreoselective le composé de départ est sans stéréochimie de départ (ni Z ni E) et on obtient un seul composé soit Z soit E au final?

Jm'embrouille un peu avec ces histoires

Voila merci d'avance pour celui qui répondra à cet amas de questions lol.
Par stellou34 le 05/04/2012 à 10h50 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

Réponses

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Dark_Banane
Tuteur simple
Pharmacie Montpellier
Une réaction non stéréoselective peut également être non stéréospécifique. (La réaction d'hydrohalogénation n'est ni stéréospécifique, avec une formation de 2 diastéréoisomère, ni stéréoséléctive, on ne sélectionne pas un diastéréoisomère particulier a partir d'une molécule de départ sans géométrie particulière)
Et une réaction stéréséléctive n'est pas stéréospécifique.
En effet, une réaction stéréospécifique sous entend que le produit d'arrivé dépends du produit de départ (un alcène E donne un R*R* et un alcène Z donne un R*S* par exemple).
Dans une réaction stéréoselective, le produit d'arrivé est uniquement sélectionné par la réaction (cis ou trans) car la molécule de depart n'a aucune particularité (un alcyne en générale, qui est une molécule plane et qui n'a donc pas "d'angle d'attaque" favorisé)
Une réaction d'halogénohydroxylation sera stéréospécifique sur un alcène.
Mais sera stéréoselective pour un alcyne (toujours alcène E formé).

J'espere que c'est un peu plus clair sur ce point
Par Dark_Banane le 15/04/2012 à 16h53 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Dark_Banane
Tuteur simple
Pharmacie Montpellier
Un diastéréoisomère EST un mélange de 2 énantiomères, c'est donc un racémique, en effet.
(a ne pas confondre avec une relation de diastéréoisomérie entre 2 isomère: "RS et RR" ou "Z et E" par exemple ^^)
Par Dark_Banane le 15/04/2012 à 16h56 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Dark_Banane
Tuteur simple
Pharmacie Montpellier
http://www.lafed-um1.fr/statique/upload/tuteur/diasty_ry_o_8c90f69be7.pdf

Attention dans ta numérotation je pense ^^
On obtient bien le R*R*
Par Dark_Banane le 15/04/2012 à 17h12 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Dark_Banane
Tuteur simple
Pharmacie Montpellier
Pour ce qui est du mécanisme concerté...

Cela correspond a une réaction ou toute les liaisons se forme en même temps (en gros, tu a un gros bordel de déplacement d'electron simultanément).
Cela correspond entre autre un une réaction d'époxydation, mais une hydroboration correspond également (Escale indique souvent cela par plein de laison en pointillé)

voila voila ^^
Par Dark_Banane le 15/04/2012 à 17h18 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Dark_Banane
Tuteur simple
Pharmacie Montpellier
Stéréospécifique = composé avec une stéréochimie définie, quelquelle soit. Et le composé d'arrivé dépendra de cette stéréochimie de départ (en sélectionnant un seul diastéréoisomère).

Et comme tu le dis, une réaction stéréoselective ne pourra pas dépendre du composé de départ puisque celui ci n'a rien de particulier, on obtiendra un seul composé (un alcène Z ou E dans la plupart des cas, puisque la molécule sans géométrie par excellence est la triple liaison) dependant uniquement de la réaction (cis ou trans).


J'éspère que c'est plus clair en ce qui concerne les alcènes

bonne chance pour la suite
Par Dark_Banane le 15/04/2012 à 17h25 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Dark_Banane
Tuteur simple
Pharmacie Montpellier
tient, bah Diels-Alder est aussi une réaction avec un phénomène de mécanisme concerté si tu veux ^^
Par Dark_Banane le 15/04/2012 à 18h45 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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stellou34
Membre
Médecine Montpellier
Merci beaucoup heureux
Par stellou34 le 01/05/2012 à 15h02 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

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