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[BCM] Escale | généralités | stéréospécifique vs stéréosélectif(Résolue)

Question

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bubble26
Membre
Médecine Nîmes
Bonsoir,

Je ne comprends pas la différence entre stéréospécifique et stéréosélectif?

Merci.
Par bubble26 le 27/03/2012 à 22h55 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

Réponses

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Dark_Banane
Tuteur simple
Pharmacie Montpellier
Un réaction stéréospécifique : on part d'une molécule avec une géométrie particulière (un alcène Z ou E) et, après réaction on obtient un composé majoritaire qui dépends directement de la structure du composé de départ.
Un R*R* si on part d'un Z et un R*S* si on part d'un E.

On cree un composé spécifique du produit de départ.


Pour la stéréoséléctivité, on est dans un cas particulier de la stéréospécificité. On va également créer un composé majoritaire, mais, la molécule de départ n'a pas de géométrie particulière, le produit dépend uniquement de la réaction : sur un alcynes, une réaction avec HOBr formera "toujours" un alcène E.
L'alcène E est sélectionné par cette réaction.


petit exemple :
http://www.lafed-um1.fr/statique/upload/tuteur/pdf_sty_ry_o_3d3c3905c9.pdf



voila, j'espere que c'est plus clair
Par Dark_Banane le 29/03/2012 à 20h18 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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stellou34
Membre
Médecine Montpellier
Bonjour, je relance car c'est encore un peu ambigue pour moi:

-Une réaction stéréospécifique necessite d'avoir un composé de départ avec une stéréochimie definie(Zou E)? Parce que dans ce cas dès qu'on regarde le composé initial on pourra directement dire que la réaction est stéréospécifique?
ou alors c'est par rapport au composé final où on obtient soit l'alcène Z soit l'alcène E?

Pour moi l'exemple des reactions stéréospécifiques c'etait les SN1/SN2 puisque la SN1 est non stéréospé du fait qu'on obtient un mélange racémique de Z et E et la SN2 est stéréospé car on obtient un composé majoritaire soit Z soit E. Mais du coup je trouve que ca ne correspond pas à l'exemple que vous avez montré.

-Alors que pour une réaction stéreoselective le composé de départ est sans stéréochimie de départ (ni Z ni E) et on obtient un seul composé soit Z soit E au final?

Désolé je m'embrouille un peu avec toutes ces histoires, mais apparemment M.Escale aime bien ca alors.. j'espere que j'ai été claire dans mes questions. Merci d'avance!
Par stellou34 le 05/04/2012 à 11h04 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Dark_Banane
Tuteur simple
Pharmacie Montpellier
La réaction stéréospécifique nécessite en effet un composé de départ avec une stéréochimie.
On parle de produit d'arrivé, spécifique du produit de départ.

On se base donc bien sur le produit d'arrivé pour dire si une réaction est stéréospécifique. Il faut que le produit d'arrivé soit toujours avec la même stéréochimie (toujours R*R* ou toujours R*S*) et qu'il dépende directement du composé de départ (alcène Z ou alcène E).


Dans le cas des SN1/ SN2, c'est un peu particulier puisqu'un unique carbone sera modifié, mais on est toujours dans le cas ou :
SN1 ==> racémique, donc non stéréospécifique (R*)
SN2 ==> formation d'un unique composé avec un carbone soit R soit S (si C*). (toujours S si C* de départ R avec inversion de Walden; toujours R si c* de départ S avec inversion de Walden; toujours R si C* de départ avec inversion de Walden, mais pas de modification de la configuration absolue (réaction avec un organomagnésien par exemple), et idem avec un C* de départ S)


euuuh pour ton composé majoritaire soit "Z soit E" suite a une SN1/SN2...j'ai du mal a voir ^^' si tu pouvais me donner l'exemple que tu as en tête, je pourrai peut-être mieux t'aiguiller.

Pour la stéréoselectivité, c'est bien ça.
Le composé d'arrivé est "unique" (Z ou E) est dépend uniquement de la réaction (ne dépend pas du composé de départ puisque celui ci n'a pas de stéréochimie).


J’espère que c'est un peu plus clair pour toi.

N'hésite pas a relancer si besoin.

Bonne chance pour la suite.

Par Dark_Banane le 15/04/2012 à 18h41 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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stellou34
Membre
Médecine Montpellier
D'accord! Donc si je comprend bien je dois différencier les substitutions nucléophiles (SN1/SN2) des autres reactions, puisque c'est différent à cause du nombre de C*. Pour moi quand tu m'expliques j'ai l'impression que la definition que tu donnes pour la stéréospécificité n'est pas pareille quand on prend le cas des SN1/SN2.

Jte prend le cas des réactions sur les alcenes par exemple pour toutes les réactions stéréospéciques on part d'un alcene Z ou E et qu'on obtient un composé a 2C* donc un 1diast (qui est aussi un mélange racémique de R*R* ou R*S*).
Alors que la pour la SN1 tu dis que ce n'est pas stéréospé parce qu'on a un produit ac 1C* donc un mélange racémique..

C'est à cause de ca que je m'embrouille mais si tu me dis que les SN1 et SN2 sont des cas particuliers j'admettrai il faut donc bien que je fasse la différence non?
Par stellou34 le 01/05/2012 à 15h20 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Dark_Banane
Tuteur simple
Pharmacie Montpellier
Bah disons que la SN1 n'est pas stéréospécifique car on forme 2 composé lorsque 2 sont possibles.
Alors que pour tes réactions "classiques" avec 2 carbones et stéréospécifique, on forme 2 composés (RR SS ou RS SR) lorsque 4 sont possibles.

Si tu prends ta SN2 on ne formera qu'un composé majoritaire alors que les 2 sont en théorie possible ==> donc stéréospécificité


C'est bon ? ^^
Par Dark_Banane le 06/05/2012 à 20h30 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

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