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[BCM] Alcenes | reaction d'oxydation | oxydation Ménagée(Tuteurs remerciés)

Question

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piix
Membre
Médecine Montpellier
Bonjour,

Ces réactions d'oxydations ménagées s'effectuent tjs en cis addition que ce soit sur un alcène Z ou E ?

On obtient donc tjs un mélange de diastereoisomeres (R* R*)sur des alcènes tel que 3methylhex-3-ene?

Merci d'avance
Par piix le 25/03/2012 à 19h06 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

Réponses

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Dark_Banane
Tuteur simple
Pharmacie Montpellier
Ces réactions s'effectuent effectivement toujours en cis addition.
Mais pour autant, on ne formera pas systématiquement un R*R*, tout dépend justement de la géométrie de l'alcène de départ (Z ou E)

Pour illustrer mes propos avec ton 3méthylhexène:
http://www.lafed-um1.fr/statique/upload/tuteur/RR_d4d9693ae3.pdf

Comme tu peux le voir, on obtient également du R*S*
Tout dépend de la géométrie de départ.
C'est le principe de la stéréospécificité = le produit d'arrivé est spécifique du produit de départ (Z donne du R*S* et E donne du R*R*)

j’espère que c'est un peu plus clair pour toi

bonne chance
Par Dark_Banane le 25/03/2012 à 21h39 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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piix
Membre
Médecine Montpellier
Oui merci !
J'avais mal étudié l'exemple que je donnais :)
Par piix le 25/03/2012 à 22h14 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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stellou34
Membre
Médecine Montpellier
Salut! Je voudrais juste des petites confirmations sur les oxydations en général.

1)Quand on parle d'oxydation ménagée, c'est une oxydation douce? et est ce que c'est la meme chose qu'une oxydation diluée à froid? On a la formation d'un diol uniquement, on ira pas du tout jusqu'à la formation d'une cétone voir meme d'un acide si?

2)J'ai eu un problème avec un exercice où on nous dmandais quelles reactions conduisaient à un aldehyde et une cétone. Les propositions étaient:

-ozonolyse du 2methylbut2ene. C'est trop oxydant donc on ne peut pas s'arreter à l'aldehyde?
-ozonolyse en présensce de zinc du 2,3dimethylbut2ene. Ce milieu est réducteur du fait du zinc donc on pourrait avoir de l'aldehyde et de la cétone mais pas aller jusqu'au stade de l'acide?
-Action du KMnO4 concentré à chaud en présence de zinc sur le 2methylbut2ene. Le milieu est oxydant à l'origine mais vu qu'on rajoute du zinc on pourrait obtenir un aldehyde ainsi que la cétone?
-ozonolyse en présence de dimethylsulfure du but2ene. Je ne sais pas ou apparait ce dimethylsulfure dans le cours mais quand j'ai chercher sur internet apparemment c'est un milieu réducteur donc logiquement on pourrait obtenir l'aldehyde
-action sur le 2methylbut2ene de KMnO4 dilué à froid. Je ne vois pas qu'est ce que peut donner le KMnO4 à froid..

Désolé mais avec ces histoires je ne m'y retrouve plus avec toutes ces oxydations et ces milieux différents qui influent..

Merci d'avance pour votre réponse!
Par stellou34 le 05/04/2012 à 10h27 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Brieux
Tuteur responsable
Pharmacie Montpellier
1)Quand on parle d'oxydation ménagée, c'est une oxydation douce? et est ce que c'est la meme chose qu'une oxydation diluée à froid? On a la formation d'un diol uniquement, on ira pas du tout jusqu'à la formation d'une cétone voir meme d'un acide si?

Oxydation ménagée = oxydation douce = oxydation diluée à froid, avec KMnO4 tu forme bien un diol via une cis addition effectivement tu n'iras pas jusqu'à la rupture en acide(s) et/ou cétone(s).


-ozonolyse du 2methylbut2ene. C'est trop oxydant donc on ne peut pas s'arreter à l'aldehyde?

Tout à fait, H2O2 va oxyder les H du carbone formant la double liaison (si il y en a, ce n'est pas forcé sur un alcène totalement substitué), on ne conservera pas ainsi notre fonction aldéhydique mais on ira bien jusqu'à la fonction acide.


-ozonolyse en présensce de zinc du 2,3dimethylbut2ene. Ce milieu est réducteur du fait du zinc donc on pourrait avoir de l'aldehyde et de la cétone mais pas aller jusqu'au stade de l'acide?

Tout à fait, ton Zn va réduire ton H2O2 l'empêchant ainsi de pousser jusqu'au stade acide en oxydant les H de tes fonctions aldéhydiques (si il y en a) qui ont été crées après rupture par O3.


-Action du KMnO4 concentré à chaud en présence de zinc sur le 2methylbut2ene. Le milieu est oxydant à l'origine mais vu qu'on rajoute du zinc on pourrait obtenir un aldehyde ainsi que la cétone?

Non tu ne pourras pas avoir d'aldéhyde avec cete réaction tu ne pourras avoir que de la cétone ou de l'acide. L'oxydation est faite par la chaleur elle ne peut donc pas être réduite par le Zn. Avec cette réaction on ne formera JAMAIS d'aldéhyde.


-ozonolyse en présence de dimethylsulfure du but2ene. Je ne sais pas ou apparait ce dimethylsulfure dans le cours mais quand j'ai chercher sur internet apparemment c'est un milieu réducteur donc logiquement on pourrait obtenir l'aldehyde?

Me2S est un réducteur comme le Zn, il avait été vu l'année dernière, je ne sais pas si il a été vu cette année, à vérifier. Il jouera donc le même rôle que le Zn donc on pourrai obtenir de l'aldéhyde en fonction de l'alcène de départ mais on obtiendra pas d'acide vu qu'on est en milieu réducteur !

-action sur le 2methylbut2ene de KMnO4 dilué à froid. Je ne vois pas qu'est ce que peut donner le KMnO4 à froid..
KMnO4 dilué à froid = oxydation douce = oxydation ménagée tu obtiens donc un diol via une cis addition.

N'hésite pas à relancer si tu n'as toujours pas compris !

"La solubilité c'est comme le Pastis dans l'eau" Josi Nurit
Tuteur en UE 2 et en BCM

Par Brieux le 22/04/2012 à 18h56 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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stellou34
Membre
Médecine Montpellier
Ok Super merci beaucoup! C'est bon c'est plus clair, d'ailleurs j'ai vu ou était le diméthylsulfure, j'avais pas fait attention vu qu'il en parle une fois dans les alcenes heureux .
Par stellou34 le 01/05/2012 à 15h31 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

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