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[BCM] Dérivés halogénés | ... Élimination E2 | Méthode pour la représentation de Newman(Tuteurs remerciés)

Question

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ptisucre3
Membre
Pharmacie Montpellier
Salut!!!!!

En fait j'ai un petit problème au niveau de la méthode à suivre pour arriver correctement à éliminer en position "anti", mes composés lors d'une E2...
Je ne sais pas comment arriver directement à la représentation de Newman en ayant mes carbones avec la bonne stéréochimie sachant que l'on nous donne le diastéréoisomère (2R*,3R*) (par exemple) : ça se trouve à la diapo 23 du cours II = à la diapo' du milieu de la page 8.

Car moi du coup je crée ma molécule en représentation de Cram puis je la met en Newman mais ça prend un temps fou!!!

Avez-vous une méthode infaillible cher tuteur?

Merci par avance^^

« La vie est une échelle, les uns montent, les autres descendent. »

Par ptisucre3 le 23/03/2012 à 21h21 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

Réponses

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Brieux
Tuteur responsable
Pharmacie Montpellier
Il n'y a pas de solution miracle, certes passer par la représentation de Cram prend du temps, mais elle t'évite au moins de te tromper.

Il faut que tu arrives à faire tourner dans ta tête la molécule en représentation de Newman pour la passer mentalement en Cram et inversement, c'est une question d'entraînement et de facilité à voir dans l'espace. Certains y arrivent beaucoup plus facilement que d'autres ne t'inquiète pas si tu as un peu de mal.
Essaie de placer tes composés pour arriver à la bonne stéréochimie R*S* dans ta représentation de Newman, sans te prendre la tête en voulant placer tes composés éliminés en position anti. Une fois ta représentation de Newman faite, fais pivoter ta molécule sur la liaison simple centrale pour les placer en position anti et à ce moment là, essaie de te représenter la molécule en vue supérieure par exemple, et fais comme si tu l’aplatissais sur une feuille en créant la double liaison centrale et en éliminant ce qui doit être éliminé.

Je t'ai donné là ma méthode, j'espère que tu arriveras à me comprendre !

"La solubilité c'est comme le Pastis dans l'eau" Josi Nurit
Tuteur en UE 2 et en BCM

Par Brieux le 25/03/2012 à 16h19 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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ptisucre3
Membre
Pharmacie Montpellier
Merci!! Je pense qu'à force de m'entrainer,j'y arriverai mieux^^,

« La vie est une échelle, les uns montent, les autres descendent. »

Par ptisucre3 le 25/03/2012 à 16h40 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

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