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[BCM] ALCENES | Réaction d'addition électrophile / Réaction d'hydroboration | Avant d'avoir de l'alcool ou de l'alcane on passe par un alkylborane ?(Résolue)

Question

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Maeeva
Membre
Médecine Montpellier
J'aimerais savoir si j'ai bien compris ce mécanisme, Avant de pourvoir obtenir de l'alcool ou un alcane on passe par l'alkylborane qui est comme une phase intermédiaire non ? Puis pour obtenir alcane ou alcool on prend un Trialkylborane ?
Merci d'avance :)
Par Maeeva le 21/03/2012 à 19h12 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

Réponses

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Brieux
Tuteur responsable
Pharmacie Montpellier
Bonjour,
Tout d'abord qu'est-ce que l'hydroboration ? C'est une cis-addition de BH3 sur un alcène.

Réaction qui passe par un intermédiaire appelé trialkylborane où on observe trois alcènes fixés sur notre BH3, donc il faut trois alcènes pour un seul BH3 (possibilité de 3 cis addition via cette molécule vu qu'il y a trois liaisons B-H. En vérité on peut plus développer en disant qu'il existe trois intermédiaires, le mono, puis le di et enfin le trialkylborane vu que on ne peut pas dire que les trois alcènes se fixent en même temps sur le CH3.

RQ : retenir que cet intermédiaire est instable et qu'il nécessite le passage par un intermédiaire à 4 centres(refais ton intermédiaire, tu verras qu'il fait un carré avant la rupture de la liaison H-B).

Tu ne peux pas observer ton trialkylborane, dans la théorie il existe mais dans la pratique la réaction se poursuit tout de suite. Je m'explique : dans ton milieu réactionnel auquel tu ajoute l'alcène, tu as déjà ton BH3 + CH3COOH si tu veux un alcane ou BH3 + H2O2/NaOH si tu veux un alcool. Si tu ne mets que le BH3, ton trialkylborane se formera mais dispairaitra aussitot pour redonner ton alcène de départ car il est instable.

"La solubilité c'est comme le Pastis dans l'eau" Josi Nurit
Tuteur en UE 2 et en BCM

Par Brieux le 23/03/2012 à 01h23 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
...
Maeeva
Membre
Médecine Montpellier
Merci beaucoup c'est très clair ainsi =)
Par Maeeva le 23/03/2012 à 07h08 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

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