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[BCM] Alcènes | ...Réaction d'halogénohydroxylation | Mécanisme avec l'ion ponté(Tuteurs remerciés)

Question

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ptisucre3
Membre
Pharmacie Montpellier
Bonjour!!!

Je voulais savoir pourquoi dans la 3ème diapo de la page 6 du cours 1 ( CAD à la 18ème diapo) dans l'exemple qu'il prend, d'un alcène Z, le nucléophile OH- ne présente des flèches que pour le carbone qui est relié au CH3 et au C2H5 et donc pourquoi il n'a pas aussi la possibilité d'aller se mettre au niveau de l'autre carbone?
PS: J'ai compris qu'il devait d'additionner en trans de l'ion bromonium à cause de l'encombrement stérique.

--) Est-ce que c'est parce que c'est à cause du fait que l'alcène soit Z et que du coup il ne peut "donner" que du (2S,3S), ou que du (2R,3R) et donc ça ne donne pas le choix au nucléophile??

Merci beaucoup à celui ou celle qui me répondra!




« La vie est une échelle, les uns montent, les autres descendent. »

Par ptisucre3 le 13/03/2012 à 18h13 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

Réponses

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Dark_Banane
Tuteur simple
Pharmacie Montpellier
L'attaque du OH- est conditionné par la répartition de charge partiel de part et d'autre de ta double liaison.
Comme tu le sait surement déjà, les charge + sont mieux stabilisé par des groupements méthyl (par effet inductif donneur) que par des H. Le carbone avec le groupement méthyl et ethyl aura donc plus facilement tendance a perdre son electron au profit du Brome. On peut en quelque sorte parler de "favorisation d'apparition d'une charge +", propice à l'attaque d'un nucléophile.

j'essaye de faire un pdf pour que ça soit visualisable :
http://www.lafed-um1.fr/statique/upload/tuteur/attaque_pry_fy_rencielle_du_nucly_ophile_6fbd406ec2.pdf


Un groupement nucléophile comme le OH- aura donc tendance à attaquer du coté "positif" de la double liaison.
C'est peut-être une façon peu orthodoxe de résoudre la chose, mais ça marche, est elle à le mérite d’être rapide a appliquer.
Il suffit de chercher quel atome est le plus susceptible de posséder une charge + et il correspondra à l'atome attaqué par le groupement -.



Ce mécanisme est à la base de la plupart des réactivités, et notamment du principe de régioséléctivité (on forme une molécule lorsque 2 serait en théorie possible : seul le 2-bromo 3-méthyl 3-hydroxypentane se forme alors qu'on pourrait en théorie également former le 3-bromo 3-méthyl 2-hydroxypentane) Cette propriété ne tient pas compte de la stéréochimie ^^


Pour ce qui est de la seconde question, la réaction est stéréoselective car c'est une réaction trans. Ainsi, c'est bien parce que l'alcène de départ est Z qu'on obtient un R*R*, si l'alcène était E, on obtiendrai R*S* ^^


voila, j'espere que c'est plus clair et que je ne t'ai pas trop embrouillé.
Je ne peux que te conseiller de faire quelque exo pour savoir si tu as pris le coup de main, ou d'aller voir un tuteur en personne (c'est toujours plus simple pour expliquer...), ou encore, de relancer ; )

Bon courage.
Par Dark_Banane le 13/03/2012 à 20h56 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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ptisucre3
Membre
Pharmacie Montpellier
C'est merveilleux!!!!
Heureusement que tu m'as tout expliqué ( car il s'est gardé de le dire ça Escale^^)

J'ai deux questions supplémentaires par rapport à ce que tu m'as dis:
1/ Tu dis dans le pdf (brillamment réussi : BRAVO ET MERCI BCP ) : " Ce carbone aura plus de facilité a
ceder son electron à l’ion ponté."
--) est-ce que si j'ai bien compris, c'est qu'en fait le carbone donne son electron à l'ion ponté car en quelque sorte il sait qu'il va être stabilisé par les groupement éthyl et méthyl?

2/ Tu dis :" la réaction est stéréoselective car c'est une réaction trans. Ainsi, c'est bien parce que l'alcène de départ est Z qu'on obtient un R*R*, si l'alcène était E, on obtiendrai R*S* ^^"
Or dans le cours il y a marqué que c'est une réaction stéréospécifique: --) y a t-il une différence entre ces deux termes, et si non : est-ce que si une réaction est stéréospécifique elle est donc stéréoséléctive?

Merci encore 1000 fois!

« La vie est une échelle, les uns montent, les autres descendent. »

Par ptisucre3 le 13/03/2012 à 21h22 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Dark_Banane
Tuteur simple
Pharmacie Montpellier
Pour la première question, oui, c'est la manière la plus simple que j'ai trouvé de t'expliquer le mécanisme, et la façon dont on choisi la position des groupements réactionnels.


oula, oui, grosse erreur de ma part ^^'
c'est bien de la stéréospécificité
la stéréoselectivité caractérise un autre phénomène.
(je ne suis pas sur que cela soit au programme néanmoins, il le cite dans une de ses diapos : la stéréoselectivité, c'est quand on part d'une molécule sans géométrie spécifique (un alcyne par exemple, qui est une molécule plane avec 2 carbones sp) et qu'on obtient toujours une molécule avec une géométrie spécifique (un alcène toujours Z par exemple).

Alors que pour une réaction stéréospécifique, la molécule d'arrivé est dépendante de la molécule de départ (et qui elle possède une géométrie particulière :un alcène Z donne R*R* et un alcène E donnera par la même réaction un R*S*).

voila voila
n'hésite pas à relancer si besoin
oeil

ps: c'est a titre d'exemple hein, y'a des réactions sur des alcènes Z qui doivent donner un R*S* langue
Par Dark_Banane le 14/03/2012 à 00h24 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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ptisucre3
Membre
Pharmacie Montpellier
Non c'est parfait j'ai tout compris^^, (mais jusqu'à quand...^^,)

Encore Merci à toi!!

« La vie est une échelle, les uns montent, les autres descendent. »

Par ptisucre3 le 14/03/2012 à 14h48 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

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