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[UE 1] Brouillet / Glucides | ... | Oses(Résolue)

Question

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Nanou
Tuteur simple
Médecine Nîmes
Bonjour!

2 petites questions sur différents points de cours

-Le phénomène de mutarotation n'est pas possible sur un triholoside quand il y a au moins une liaison O -osidique trans c'est sa?

-Dans les protéoglycanes, il y a une laison covalente entre l'acide hyaluronique et les protéines?

Merci oeil

« Tutrice stagiaire en UE1 sur le site Médecine Nimes. »

Par Nanou le 07/12/2011 à 16h41 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

Réponses

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cacahuette
Tuteur responsable
Médecine Montpellier
- Le phénomène de mutarotation est le changement d'un ose de sa forme alpha en sa forme béta et inversement. Ce phénomène est donc possible seulement si le carbone anomérique (C1 pour les aldoses ou C2 pour les cétoses) possède son OH pseudo-aldéhydique (ou pseudo-cétolique) libre. Donc que l'ose soit trans ou cis, si le OH pseudoaldéhydique est lié il n'y aura pas de mutarotation, par contre si ce OH est libre, la mutarotation aura lieu.

- Dans les protéoglycanes, c'est le contraire de ce que tu as dit. La liaison entre les protéines de charpente et l'acide hyaluronique est une liaison non covalente !!! (attention c'est important ++++)

Tutrice Qualifiée en UE1
Responsable de matière en UE1 Chimie/Biochimie pour l'ATM²

Par cacahuette le 07/12/2011 à 18h09 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Nanou
Tuteur simple
Médecine Nîmes
Oké donc du coup si on a un triholoside il faut que les 3 carbones anomérique des 3 sucres soit libre pour pouvoir avoir une mutarotation?

Oui voilà c'est ce qu'il me semblait aussi pour les protéoglycannes, c'est parcequ'en TD on nous a dit l'inverse, que c'était une liaison covalente donc du coup je comprenais pas confus

-J'ai une autre question sur la séance des glucides de l'an dernier :

QCM n°6:
L’action d’une β-D-fructosidase sur un triholoside libère du lactose. La
perméthylation du triholoside suivie d’une hydrolyse acide permet d’obtenir le composé A, le composé B et le composé C :

Composé A : 2, 3, 4, 6 tétra-o-méthylhexose ; ose épimère du β-D-glucopyranose en C4
Composé B : 1, 3, 4, 6 tétra-o-méthylhexose
Composé C : 2, 3, 6 tri-o-méthylhexose ; ose dont l’anomérie est retrouvée telle quelle dans la structure de l’amylose

a) Le composé B est un pyranose
b) Il s’agit du β-D-galactopyranosyl (1-4) α-D-glucopyranosyl (1-2) β-D-fructofuranoside.
c) Il s’agit du β-D-fructofuranosyl (1-4) α-D-glucopyranosyl (1-4) α-D-glucopyranoside
d) L’action d’une α-glucosidase sur ce triholoside libère un diholoside réducteur.
e) L’action d’une β-D-galactosidase sur ce triholoside libère

Réponse BD.

J'suis pas vraiment d'accord pour la D, si on a action d'une alpha glucosidase on va libérer les 2 diholosides qui correspondent au saccharose, et le saccharose est non réducteur confus

« Tutrice stagiaire en UE1 sur le site Médecine Nimes. »

Par Nanou le 07/12/2011 à 20h29 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Bakamed
Tuteur simple
Médecine Montpellier
Non il suffit d'un seul OH libre dans un oligoside pour dire qu'il y'a mutarotation donc pouvoir réducteur de l'oligoside (c'est ce que t'auras en exo). Par contre pour un polyoside si y'a qu'un seul sucre réducteur sur 50, le polyoside sera globalement pas réducteur.(ça c'est pour ta culture)

Non les protéoglycannes sont des assemblages de GAG sulfatés et de protéines par liaison covalente (O osidique). Donc DANS un protéoglycanne c'est covalent. Par contre l'acide hyalu relies les protéoglycannes entre eux par des liaisons non covalentes. Donc ENTRE les protéoglycannes c'est non covalent.

ATTENTION ici le lactose est libéré par beta fructosidase mais également par alpha glucosidase. Ce n'est pas le saccharose qui est libéré. Je m'explique si 2 oses sont reliés TOUS LES 2 par leur carbone ANOMERIQUE, la coupure peut se faire DANS LES 2 SENS (par exemple le saccharose est coupé par alpha glucoidase mais également par beta fructosidase). Fais très attention à ce détail important

En gros le lactose ne peut être COUPE dans les 2 sens (car c'est 1-4, pas 1-1, donc il pouvait pas y avoir action de alpha glucosidase dans le lactose donc pas de libération de saccharose) mais il peut être LIBERE par deux possibilités ici.

Médéric MICHEL, tuteur qualifié en UE1-TIG

Par Bakamed le 07/12/2011 à 21h00 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Nanou
Tuteur simple
Médecine Nîmes
Daccord, donc si je résume si on aurai pris le lactose "tout seul" c'est a dire β-D-galactopyranosyl (1-4) D-glucopyranosyl on ne peut pas avoir de coupe entre les 2, (car pas le carbone anomérique engagé 1/1) or si yavait liaison via le carbone anomérique (par exemple (1-4) alpha..) on pourrait couper dans les 2 sens?

Du coup on peut jamais couper le lactose en plein milieu? (si les 2 C engagé sont anomérique comme dans l'exo) et dans un saccharose tout simple si? ou sa sera que sur les cotés?

« Tutrice stagiaire en UE1 sur le site Médecine Nimes. »

Par Nanou le 08/12/2011 à 07h07 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Bakamed
Tuteur simple
Médecine Montpellier
Non tu n'as pas du tout compris ce que j'ai dit. Je reprends:

Les sucres reliés entre eux peuvent être liés par des liaisons "classiques" c'est à dire des liaisons où SEUL UN DES 2 SUCRES est relié par son carbone anomérique. Dans ton cours il y'a les exemples du maltose alpha1-4, lactosebeta1-4, allolactosebeta1-6, cellobiosebeta1-4, cellulosebeta1-4, glycogènealpha1-4 et alpha1-6, amidonalpha1-4...

Ce qu'il faut que tu comprennes c'est que ces liaisons sont appelées beta1-4 par exemple pour le lactose parce que le galactose est OBLIGATOIREMENT beta vu qu'il est lié par son carbone anomérique. Par contre le glucose peut être alpha ou beta puisqu'il est lié par son C4. Cela signifie que tu peux couper le lactose que par une beta galactosidase, mais pas dans l'autre sens par une alpha ou beta glucosidase.

Par contre les sucres reliés TOUS 2 par leur carbone anomérique (exemple du saccharose 1-2 et du tréhalose 1-1), peuvent être coupés DANS LES 2 SENS CAR LES 2 SUCRES SONT RELIES PAR LEUR CARBONE ANOMERIQUE. Tu peux donc couper le saccharose par une alphaglucosidase (digestion par l'Homme) ET par betafructosidase (digestion par les végétaux et les bactéries). Pour le tréhalose qui a 2 glucoses alpha reliés en 1-1, tu peux couper par une alpha glucosidase dans un sens ET par une alpha glucosidase dans l'autre sens.

Bien sûr je n'ai pas parlé des cas des oses qui ne sont pas reliés du tout par leur carbone anomérique (genre liaison 3-6) parce qu'on s'en fout un peu.

Donc pour ton exo, revois l'item b, entre les 2 premiers sucres c'est beta 1-4 donc ça ne peut être coupé QUE PAR UNE BETA GALACTOSIDASE. Par contre entre les 2 derniers sucres c'est beta 1-2 (le 1 étant le carbone anomérique du glucose et le 2 le carbone anomérique du fructose) on peut donc couper dans les 2 sens par une beta fructosidase ou une alphaglucosidase.. Donc au final si tu réessaies, tu ne peux pas trouver de saccharose par une alpha glucosidase mais bien du lactose.

Médéric MICHEL, tuteur qualifié en UE1-TIG

Par Bakamed le 08/12/2011 à 07h42 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Nanou
Tuteur simple
Médecine Nîmes
Daaaaaccord oké le déclic vient d'se faire !

Si j'ai bien compris en faite toute les coupures enzymatiques dépendent des carbones anomérique quoi.. si qu'un seul ou les deux sont engagé dans le cas d'un diholoside par exemple

Dis moi que j'ai compris stpp XD!

« Tutrice stagiaire en UE1 sur le site Médecine Nimes. »

Par Nanou le 08/12/2011 à 15h10 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Bakamed
Tuteur simple
Médecine Montpellier
Oui le sens des coupures dépend des carbones anomériques.

Médéric MICHEL, tuteur qualifié en UE1-TIG

Par Bakamed le 08/12/2011 à 20h00 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Nanou
Tuteur simple
Médecine Nîmes
Ouais en faite c'était tout bête quand j'y repense.. j'avais du mal avec la structure juste écrite et pas en "3D" avec les oses

En tout cas merci pour ta grande patience t'es génial heureux

« Tutrice stagiaire en UE1 sur le site Médecine Nimes. »

Par Nanou le 08/12/2011 à 20h14 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

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