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[UE 1] Escale | Mésomérie | Je n'arrive pas à modéliser la stabilisation par effet mésomère(Résolue)

Question

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Samuel
Tuteur simple
Médecine Montpellier
Bonjour à tous, j'ai quelques petites questions:

- Tout d'abord je ne comprends pas le concept de "résonnance=stabilisation", car pour moi, résonnance= électrons qui bougent en permanence donc système DYNAMIQUE et donc non stable (je sais que je me trompe).

- Lors d'une SN1, lorsqu'on obtient un carbocation secondaire (après départ du nucléophile), quand ce carbocation est pris dans un système conjugué on dit très souvent qu'on aura tout de même une SN1 car il ya stabilisation par effet mésomère donneur, mais pour moi, comme je l'ai dit précédemment, les électrons bougent sans arrêt, ce qui provoquerait une alternance carbocation/carbone/carbocation/carbone etc..et donc le carbone ne serait pas stabilisé à 100 pour cent (en ce qui concerne sa charge). Je n'arrive pas à accepter cette notion de stabilisation par +M (même si je sais qu'elle est vraie), j'ai un problème de modélisation.

- Enfin, est-il possible qu'une délocalisation électronique soit provoquée spontanément ie sans l'intervention d'un groupement mésomère donneur (comme dans le cas du benzène, mais, par exemple, sur une molécule linéaire)?

Merci infiniment.
Par Samuel le 24/11/2011 à 16h56 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

Réponses

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Bakamed
Tuteur simple
Médecine Montpellier
En fait la molécule est stable pas dans le sens de déplacement d'électrons, mais dans le sens que si y'a un atome qui part (instabilité), les électrons pourront se déplacer pour stabiliser. Si y'avait pas de mésomérie, quand un atome part (création de carbanion, carbocation ou radical) la molécule globale serait pas stabilisée. Un carbanion serait stabilisé par mésomère attracteur, un carbocation par mésomère donneur etc

En gros un déplacement d'électrons ne rend pas la molécule instable, c'est justement un système "de secours" pour essayer de rendre la molécule stable si elle perd un de ses atomes.

Effectivement si y'a pas d'atome qui part les électrons pi bougent tout le temps si y'a conjugaison (mais ça ne fait pas partir d'atomes, c'est les mouvements d'électrons sigma qui font partir des atomes, donc le fait que les pi bougent tout le temps rendent pas la molécule instable). Mais si y a atome qui part là ça ne va plus bouger dans tous les sens mais aller à l'endroit pour stabiliser.

Je ne saisis pas bien ta 2eme question.

Médéric MICHEL, tuteur qualifié en UE1-TIG

Par Bakamed le 24/11/2011 à 17h27 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Samuel
Tuteur simple
Médecine Montpellier
Tu as répondu à la deuxième question dans ta réponse en me disant que c'était stable dans le sens de déplacement des électrons.
Mais je vais tourner ma question autrement si tu veux: supposons que, suite au départ d'un nucléofuge, on ait un carbocation entouré de grpmts inductifs donneurs (propyl, éthyl..), on dira dans ce cas que le carbocation est stabilisé par effet inductif donneur et je suis bien d'accord. La charge + est atténuée du fait de la "venue" des électrons donnés par les alkyles. Néanmoins ces électrons donnés au carbocation sont figés, on a autour du carbocation un ensemble de charges négatives présentes EN PERMANENCE, alors que pour une stabilisation d'un carbocation par mésomérie, celle-ci ne s'atténuant pas dans un système conjugué(et donc les électrons ne se figeant pas à moment donné), la charge + n'est pas atténuée en permanence. Les électrons se déplacent en permanence, ce qui, dans ma tête, ne permet pas d'atténuer la charge + en permanence mais que par moments succints, ie au moment au l'électron passe près du carbocation ( charge - de l'électron proche du carbocation), d'où mon terme d"'alternance". C'est quelque chose que je n'arrive pas à modéliser, tu vois mieux ce que je veux dire?
Par Samuel le 24/11/2011 à 23h28 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Bakamed
Tuteur simple
Médecine Montpellier
Ben ta vision est fausse, parce que ça se fige quand ça doit stabiliser. Ca bouge dans tous les sens si ça stabilise pas, par contre quand ça va stabiliser qqch (par exemple un carbocation) ben ça va dans un sens précis et ça se fige

Médéric MICHEL, tuteur qualifié en UE1-TIG

Par Bakamed le 25/11/2011 à 23h11 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

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