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[UE 1] Lehmann | Peptides | Ionisation (Résolue)

Question

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Pierre74
Membre
Médecine Montpellier
Salut,

Je voulais juste demander quelques confirmations

les AA : P et H ne s'ionisent pas ?

On m'avait dis que si pour les H, mais pour une seule fonction NH, alors qu'en TD, on nous avais fait calculer la charge d'un peptide sans les compter. ( la question était de savoir si 2 peptides étaient facilement séparables par chromato d'échange ionique )

Les peptides étaient MEDECINE et PHARMA.

Dans une autre question, il nous demande de calculer la charge du peptude PEACE en nous indiquant que nous sommes à pH=7 mais aucune indication sur le pKa, comment on sait que toutes les fonctions sont sous forme ionisées ( NH3+, ET COO- ) ?

Par Pierre74 le 24/11/2011 à 14h50 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

Réponses

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Bakamed
Tuteur simple
Médecine Montpellier
Oula tu n'as pas du tout saisi. Il faut que tu saches même si on te le dit pas que les Pka de tous les aa sont proches de 2, que les Pkb de tous les aa sont proches de 9, que les Pkr des aa basiques sont proches de 11 et que les Pkr des aa acides sont proches de 4.

Et il faut surtout que tu saches que lorsque t'es à un PH qui est à 2 unités du Pk ou + de 2 unités du Pk, t'es à 100% sous une forme ou sous une autre. Si t'es à moins de 2 unités tu dois faire un calcul avec PH= Pk+ log base/acide pour savoir les proportions.

Je m'explique si on te dit que t'es à PH 5 pour un aa neutre (dont t'as appris que le Pka est environ de 2 et le Pkb environ de 9), 5 c'est éloigné de + de 2 unités par rapport à 2, donc c'est totalement sous forme COO-. Pareil pour le Pkb, 5 c'est à + de 2 unités de 9 donc t'es complètement sous forme NH3+. Donc l'aa est globalement neutre ( 100% NH3+ et 100%COO-)

Pour savoir si ils sont séparables par échange ionique, cela revient à dire "est ce que pour un PH donné, le peptide 1 sera un anion, et l'autre un cation?" comme ça tu pourras les distinguer puisque un est un anion, l'autre un cation. Si je prends par exemple à PH 7, MEDECINE a des extrémités amine et acide, et des acides aminés acides (E dont le Pkr est proche de 4 comme tu dois le savoir). Ca veut dire qu'à PH 7 les extrémités sont 100% sous forme NH3+ et COO- ( 7 c'est à au moins 2 unités des Pka et Pkb). Et t'es à 100% sous forme COO- pour les E car 7 est à + de 2 unités de 4. Donc au final médecine est un anion (1NH3+ et 4COO-).

Pour PHARMA même raisonnement au même PH 7, pour les extrémités t'as 100% NH2+ à gauche pour P et 100% COO- à droite pour A. Et H et R sont basiques donc c'est 100% sous forme NH3+ (11 c'est à + de 2 unités de 7). Donc globalement à ce PH c'est un cation (3+ et 1-)

Donc on pourra les séparer par ionique.

Essaie de m'expliquer pour PEACE pour voir si t'as pigé.

Médéric MICHEL, tuteur qualifié en UE1-TIG

Par Bakamed le 24/11/2011 à 15h10 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Pierre74
Membre
Médecine Montpellier
Oula désolé, à peine le temps de relire ma question pour le pH=7 que la réponse m'est revenue ...

Par contre:

Est ce qu'on considere H comme un AA basique ou pas ? ( il n'y est pas dans sa partie sur les courbes, et dans l'exercice dont je vous ai parlé, il ne l'a pas pris en compte..

Meme question pour la cystéine et son acidité ?

Pour PEACE :
on a 2 fois E, c'est un AA acide donc COOH. + la fonction COOH en c-ter et la fonction NH2 en n-ter.

PH7 ==> COO- et NH3+, les 2 à 100% donc on à la fonction en N-ter = NH3+ = +1, les 2 fonctions COO- des 2 glutamate ==> -2, et la fonction acide en C-ter = -1 du coup on a une charge totale à pH neutre de -2. ( -2-1+1 )
Par Pierre74 le 24/11/2011 à 15h24 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Bakamed
Tuteur simple
Médecine Montpellier
A ça c'est tendancieux, selon les années il change. Cette année il a dit que C c'était le plus acide des acides aminés neutres, donc c'est pas un aa acide (tu dis pas que son Pkr est globalement de 4). Par contre il a un SH qui est une fonction ionisable c'est pour ça qu'il est assez acide malgré sa neutralité. Si il veut te faire calculer avec la cystéine, il te donnera son Pk, si il veut pas considère que c'est neutre.

Pour H cette année il a bien dit que c'était vraiment basique, comme R et K, c'est pas neutre. Les autres années ça dépend.

Tu as raison pour PEACE.

Médéric MICHEL, tuteur qualifié en UE1-TIG

Par Bakamed le 24/11/2011 à 15h27 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Pierre74
Membre
Médecine Montpellier
Ok, et pour H du coup on considère pKb = 9, et par contre sa charge sera de +1 pas +2, y à une seule fonction qui s'ionise ?

Pour cystéine, SH ça devient SH+ ?!

La proline, y à pas d'ionisation possible ?
Par Pierre74 le 24/11/2011 à 15h35 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Bakamed
Tuteur simple
Médecine Montpellier
Ben pour H tu considères Pkb 9 et Pkr 11, et oui sur la chaîne latérale y'a qu'un NH qui se ionise (alors qu'il y'en a + en fait dans la chaine latérale pourtant si tu regardes). donc oui charge de +1 si ça s'ionise sur la chaîne latérale, comme pour R et K.

Non avant le Pk de C, c'est sous forme SH, après le Pk c'est sous forme S-.

Et si tu reprends ton schéma de la proline, le N n'est pas classique car elle est cyclique, donc si elle est een début de chaîne ça pourra faire NH2+ (et non NH3+ mais ça change rien à la charge, c'est tjs +1). Si elle est en milieu de chaîne ou en fin de chaîne ça fera aucune charge parce que le N sera lié à d'autres aa.

Médéric MICHEL, tuteur qualifié en UE1-TIG

Par Bakamed le 24/11/2011 à 15h42 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Pierre74
Membre
Médecine Montpellier
Oook, merci =)

Dernière petite chose: un solution a 5% = 5 g/l ou 5g/100mL ?
Par Pierre74 le 24/11/2011 à 16h14 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Bakamed
Tuteur simple
Médecine Montpellier
5g/100mL

Médéric MICHEL, tuteur qualifié en UE1-TIG

Par Bakamed le 24/11/2011 à 16h16 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Pierre74
Membre
Médecine Montpellier
Yep,

La proline est elle considérée comme un aromatique ou pas ?
Quand il faisait la présentation de la proline elle même il dit que ça en est pas un parce que son cycle est saturé, et quand il parle de l'histidine il dit qu'elle fait pas parti des aromatiques qui sont F,W et Y ^^

Merci de ton aide
Par Pierre74 le 25/11/2011 à 15h08 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Bakamed
Tuteur simple
Médecine Montpellier
Proline non aromatique et histidine non plus. En fait y'a 2 définitions d'aromatique:


- une def purement chimique(Escale): une molécule aromatique est une molécule cyclique avec des systèmes conjugués à 4n+2 électrons (n étant le nombre de cycles)

-une def biochimique(Lehmann): c'est une molécule qui absorbe à 280 nm.

Ces 2 définitions n'ont rien en commun. L'histidine est aromatique au sens d'escale mais pas au sens de Lehmann.

Médéric MICHEL, tuteur qualifié en UE1-TIG

Par Bakamed le 25/11/2011 à 23h09 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Pierre74
Membre
Médecine Montpellier
Ok, merci encore ! :)
Par Pierre74 le 25/11/2011 à 23h43 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Yagami
Tuteur simple
Pharmacie Montpellier
Je te sens chaud Baka se soir alors je m'incruste =D

Tu as dis que le Pkr de l'histidine était de 11, mais il me semble avoir entendu, je sais plus trop quand ni trop où, que le Pkr de l'histidine était bien inférieur aux 2 autres AA basiques et même que son Phi tourne autour de 8.

Après ça remonte a loin et je dormais surement donc je dis peut etre une bétise, mais sa irai bien dans le sens que les années précédentes l'histidine était considéré comme neutre.




Tant que je te tiens j'en profite pour te demandé autre chose :p

Sur la séance de tuto sur les AA a la question 14 item a :

" On réalise une électrophorèse en conditions dénaturantes (détergents anioniques) pour analyser différentes protéines.

a) Le collagène de type 1 donne trois bandes distinctes. "

La correction est celle ci :

" Faux : peu probable : structure très similaire entre les trois monomères de type ternaire : G-X-Y, X et Y étant des prolines ou hydroxyprolines. Les poids moléculaire sont donc sensiblement les même et les bandes seront quasi indiscernables. "

Mais les enchainements de G-X-Y se sont pas si majoritaire que ca quand meme vu que X est la 1AA/8 et Y 1AA/10.

Je pense pas que on puisse dire que l'on voit seulement 3 bandes, meme si la correction précise bien " peu probable " et " sensiblement les même ".

Voilou j'espere ne pas avoir étais trop brouillon et que ca te prendra pas trop de temps a me répondre :x

Ben oui vous avez plein de soirée a faire =D

Merci d'avance ^^'

Tuteur ue3 =D

Par Yagami le 25/11/2011 à 23h48 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Bakamed
Tuteur simple
Médecine Montpellier
Alors oui le Pkr n'est en réalité pas de 11 mais il le considère comme basique donc pour les exos si on ne te donne pas son Pkr tu DOIS considérer que c'est 11 car c'est un aa basique, c'est comme ça.

Et la 2eme question que tu poses a été annulée on l'a précisé en séance, justement pour le problème que t'expliques (que j'avais remarqué aussi avant de présenter la séance^^) donc retiens pas ça^^

Médéric MICHEL, tuteur qualifié en UE1-TIG

Par Bakamed le 25/11/2011 à 23h51 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Yagami
Tuteur simple
Pharmacie Montpellier
Réponse clair, précise et rapide, parfait =D

Encore merci.

Tuteur ue3 =D

Par Yagami le 25/11/2011 à 23h54 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Bakamed
Tuteur simple
Médecine Montpellier
Au fait, je kiffe ryuzaki langue

Médéric MICHEL, tuteur qualifié en UE1-TIG

Par Bakamed le 25/11/2011 à 23h57 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Yagami
Tuteur simple
Pharmacie Montpellier
Ben ouais il a trop la classe :o

Tiens histoire de t'embéter encore un peu que je vois que tu t'ennuie (si c'est pas beau d'avoir son concours :s)


Je me suis rendu compte que toujours sur la séance de tuto sur le meme Qcm 14, mais la c cette fois ci ^^' :

" QCM n°14 : On réalise une électrophorèse en conditions dénaturantes (détergents anioniques) pour analyser différentes protéines.

c) L’hémoglobine A donne deux bandes. "

La correction nous dit :

" c) Vrai : l’Hb A est une protéine polymérique de type A2B2, donc deux types de monomères (deux bandes) "

Mais les 2 monomères on la meme masse ou quasi la meme, donc on ne devrait observé que 1 seule bande dans ces conditions :/

On considère que vu que leur masse ne sont pas strictement égale on aura 2 bandes ? même si en application on ne verra pas la différence ?

Tuteur ue3 =D

Par Yagami le 26/11/2011 à 00h56 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Bakamed
Tuteur simple
Médecine Montpellier
Mais non les 2 monomères alpha ont la même masse X, les 2 monomères bêta ont la même masse Y (différente de X), donc ça fait 2 bandes.

Médéric MICHEL, tuteur qualifié en UE1-TIG

Par Bakamed le 26/11/2011 à 11h59 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
...
Yagami
Tuteur simple
Pharmacie Montpellier
Oki chef, j'avais mal compris je crois :o

Tuteur ue3 =D

Par Yagami le 26/11/2011 à 12h46 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

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