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[UE 1] Lehmann / Acide aminé-Peptides | ... | Calculer la charge d'un peptide(Tuteurs remerciés)

Question

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marl16
Membre
Médecine Montpellier
Bonjour. Souvent, dans des QCM, on nous demande de calculer la charge globale d'un peptide. Je n'arrive pas très bien à saisir la méthode pour cela.
Si un gentil tuteur ou une gentille tutrice avait une technique ou tout simplement pourrait m'expliquer comment il faut faire, ça serait très gentil heureux .
Merci d'avance !!
Par marl16 le 28/10/2011 à 11h12 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

Réponses

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Bakamed
Tuteur simple
Médecine Montpellier
Si t'as compris le début de Lehmann, tu sais que chaque acide aminé a un Pka, un Pkb voire un Pkr. Cela signifie que selon le PH il va avoir des groupements NH3+/ NH2 ou COOH/COO- en plus ou moins grande proportion.

Si Le PH est à PLUS DE 2 UNITES DU PK (avant ou après), cela veut dire qu'on est à 100% sous une forme ou sous une autre. Par exemple pour un Pkb de 9, si t'es à un PH de plus de 11 t'auras 100% de NH2, si t'as un PH de moins de 7, t'auras 100% de NH3+. A PH=Pk, tu seras à 50/50 dans les proportions.

Si t'es à moins de 2 unités tu DOIS faire un calcul avec la formule PH=Pk+ log(base/acide), vu que tu veux la charge tu calculeras les proportions en COO- ou NH3+, pas en COOH ou NH2. Selon ce que tu calcules dans la formule tu dois mettre Pka, Pkb ou Pkr.
Le principe est exactement le même pour un peptide, tu regardes les chaînes latérales des acides aminés qui peuvent se ioniser (R,K,H,D,E, éventuellement C si on te donne le Pkr sinon considère le neutre), et les extrémités COOH et NH2 du peptide.

Je te fais un exemple, si t'as un peptide nommé PACES et qu'on te demande sa charge à PH 4 sachant que le Pkr de E est de 4, le Pk de la fonction thiol est 8, et que les Pka et Pkb des extrémités latérales COOH et NH2 sont respectivement 1.9 et 9. (tu dois savoir qu'un Pka est proche de 2 et Pkb proche de 9 si tu le sais pas).

On est à plus de 2 unités des Pka et Pkb donc on est à 100% sous forme COO- et sous forme NH3+ (je rappelle qu'avant le pk on est sous forme acide COOH et NH3+, et après sous forme basique NH2 et COO-) On est à plus de 2 unités pour le thiol de C donc on est à 100% sous forme SH (si on était après le Pk ça aurait fait S-). On a un acide aminé E donc on a un carboxyle en plus, on est ici à PH=Pk donc t'as 50% COOH 50% COO-. T'auras donc +1 (100%NH3+) -1 (100%COO-) + 0 (100% SH) -0.5 (50% COO-). La charge du peptide est donc de -0.5 par addition de tout ça.

Je te fais un autre exo et te demande de le résoudre pour voir si t'as pigé. Soit un peptide TRAINEE (oui oui :p) je te demande de calculer sa charge à PH= 4.4 sachant que le Pkr de E est 4, Pkr de R est 11 et je te donne pas les Pka et pkb exprès^^.

Médéric MICHEL, tuteur qualifié en UE1-TIG

Par Bakamed le 28/10/2011 à 11h54 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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marl16
Membre
Médecine Montpellier
Alors, pour R je trouve + 1, pour NH3+ je trouve +1 et pour le COO- je trouve -1. Par contre, je butte sur le E. J'ai pas très bien compris ce qu'on chercher avec la formule pH=pk + log[base]/[acide] ni comment on trouvais la [base] et la [acide] !
Par marl16 le 28/10/2011 à 14h25 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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marl16
Membre
Médecine Montpellier
Attend non je crois que j'ai trouvé !
Par marl16 le 28/10/2011 à 14h31 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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marl16
Membre
Médecine Montpellier
Bon sans grande conviction je trouve un total de -4.
(pour le E j'ai trouvé -2,5, encore une fois sans grande conviction).
Ne me lapide pas si c'est pas ça oeil !
Par marl16 le 28/10/2011 à 14h38 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Pierre74
Membre
Médecine Montpellier
Salut, est- ce que tu peux vite fait expliquer comment se fait la liaison peptidique quand le proline est en n-ter s'il te plait ( vu que le NH est dans le cycle, je n'arrive pas a voir comment on arrive à avoir NH2 en N-ter )
Merci
Par Pierre74 le 28/10/2011 à 20h18 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Bakamed
Tuteur simple
Médecine Montpellier
Alors pour répondre à marl16, tu as compris pour les charges des COO- et NH2 terminaux et pour l'arginine, c'est bien respectivement -1, +1 et +1. Par contre tu n'as pas compris comment trouver quand on est à moins de 2 unités du Pk.

Si on est à moins de 2 unités (ce qui est le cas ici pour les 2 chaînes latérales des 2 acides aminés E) tu dois appliquer la formule, avec Pkr car on cherche la charge de la chaîne latérale donc c'est pas Pka ou Pkb. Donc PH= Pkr + log base/acide donc 4.4= 4+ log (COO-/COOH). Donc 10^(4.4-4)= COO-/COOH.

Or COO- + COOH = 1 (100%) et tu cherches la charges donc tu vas chercher COO- donc 10^(4.4-4)= COO-/ (1-COO-). En résolvant cela, tu trouves COO- = 0.715 environ (71.5%) donc à la fin la charge du peptide sera égale à: +1 (NH3+)-1(COO-)+1( arginine)- 2x0.715 (les 2 E)= -O.43^^ voilà

Médéric MICHEL, tuteur qualifié en UE1-TIG

Par Bakamed le 28/10/2011 à 21h03 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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marl16
Membre
Médecine Montpellier
Bon déjà je suis contente d'avoir compris pour le plus simple lol. Je pense maintenant avoir compris pour le cas où on est à moins de 2 unités du pH. Je vais m'entrainer mais j'ai enfin compris la technique ! Merci à toi en tout cas, bonne soirée :)
Par marl16 le 28/10/2011 à 21h30 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Pierre74
Membre
Médecine Montpellier
Yep, tu peux expliquer pour la proline s'il te plait ? :)
Par Pierre74 le 28/10/2011 à 22h37 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Pierre74
Membre
Médecine Montpellier
Et donc du coup pour le " PACES " elle vient d'ou la fonction NH2 ?
Par Pierre74 le 28/10/2011 à 22h38 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Bakamed
Tuteur simple
Médecine Montpellier
Pour la proline, c'est NH2+ NH pas NH3+ NH2 oeil donc ça change rien à la charge c'était bien juste ça faisait +1. C'est du détail, ça ne change rien^^

Médéric MICHEL, tuteur qualifié en UE1-TIG

Par Bakamed le 28/10/2011 à 22h49 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Pierre74
Membre
Médecine Montpellier
Ahh d'accord :)
Mais donc pour la " rédaction " du peptide on aura :

(Cycle de la proline)-CH-CO-NH-...

et pas la rédaction habituelle :

NH2-CH-CO-NH-...
.........|
........R
?
Par Pierre74 le 28/10/2011 à 22h54 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Bakamed
Tuteur simple
Médecine Montpellier
oui c'est ça^^

Médéric MICHEL, tuteur qualifié en UE1-TIG

Par Bakamed le 28/10/2011 à 22h56 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Pierre74
Membre
Médecine Montpellier
Ok merci =)
Et pour l'arginine de "TRAINEE", vu qu'on a :

+NH2=C-NH2
avec pKr = 11 à pH=4.4 C'est donc sous forme NH3+ (et COOH, mais là on s'en fou ) on a pour la partie NH2 on a NH3+ = +1 et pour
NH2+, il se passe quoi ? on le prend pas en compte ?
Par Pierre74 le 28/10/2011 à 23h06 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Bakamed
Tuteur simple
Médecine Montpellier
Pour l'arginine c'est le NH relié par double liaison qui s'ionise en NH2+, le NH2 en bout de chaîne ne s'ionise pas (je sais pas pourquoi du moins je n'y ai pas accordé réflexion^^). Même principe pour l'histidine, le 2 azotes du cycle imidazole peuvent s'ioniser théoriquement mais un seul azote s'ionise à la fois^^

Médéric MICHEL, tuteur qualifié en UE1-TIG

Par Bakamed le 28/10/2011 à 23h27 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Pierre74
Membre
Médecine Montpellier
Ok merci :)
Je pensais que c'était toujours sous la forme NH2+ au niveau de la double Liaison vu qu'il faisait parti des polaire chargé.. donc c'est pareil pour tout les autres, ils sont chargé seulement quand ils sont sous leur forme ionisée ?
Par Pierre74 le 29/10/2011 à 07h18 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Bakamed
Tuteur simple
Médecine Montpellier
Bien sûr qu'un acide aminé est chargé si il est ionisé (sauf si les charges - et + s'annulent par exemple COO- et NH3+, là on sera au PHi donc neutre). Si tu parles de l'arginine, c'est sous forme NH2+ majoritairement avant le Pk ( car à PH acide y'a des H+ qui viennent se fixer) puis après le Pk t'es sous forme N=H majoritaire donc non chargé. Le schéma qu'il vous fait sur l'arginine c'est à PH 7, donc sous forme NH2+ (on est avant le PKr qui est de plus de 10) donc chargé.

L'arginine est un polaire chargé seulement à certains PH (genre à PH7 comme il te dit dans l'exemple^^). Sa définition d'acides aminés chargés ou neutres, c'est pour un PH 7 qu'il le fait, mais si c'est à un autre PH ça change, faut que tu le comprennes. Si t'étais au PHi de l'arginine, elle serait pas chargée, mais à PH 7 (donc loin de son PHi) elle est chargée. Les acides aminés neutres à PH 7 le sont parce que globalement leur PHi est proche de 6-7.

C'est clair?^^

Médéric MICHEL, tuteur qualifié en UE1-TIG

Par Bakamed le 29/10/2011 à 18h22 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Pierre74
Membre
Médecine Montpellier
Ouais c'est bon niquel :) merci beaucoup !
Par Pierre74 le 29/10/2011 à 19h44 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Anthonym84
Membre
Médecine Montpellier
Bonsoir,
Je ne comprends pas vraiment la technique...
Pour TRAINEE, je n'ai pas compris pourquoi on parlait de lysine.

Et faut il apprendre tous les pka et pkb par coeur parceque c'est pas donné dans les exos à pH 7 ?

Merci.
Par Anthonym84 le 28/11/2011 à 17h23 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Bakamed
Tuteur simple
Médecine Montpellier
A mince dsl je voulais écrire arginine entre parentheses pour le charge de +1, pas lysine confus Mais tu n'as vraiment pas compris la technique? C'est pourtant écrit longuement avec plein d'exemples et tout... non il ne faut pas savoir exactement les Pk des aa, il faut savoir leur valeur moyenne si on ne te les donne pas (en général Pka=2, Pkb=9, Pkr=4 pour les aa acides, Pkr=11 pour les aa basiques).

Médéric MICHEL, tuteur qualifié en UE1-TIG

Par Bakamed le 28/11/2011 à 20h47 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Anthonym84
Membre
Médecine Montpellier
OK merci. C'est le "lysine" qui me déconcertait vraiment...
Par Anthonym84 le 28/11/2011 à 21h44 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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saturne
Membre
Médecine Montpellier
Coucou,

Du coup j'ai un souci pour l'item b) de la seance 5 de cette annee

On ne prend pas en compte le pKb de la lysine qui pourtant est a -1 du PH ... pourquoi ?
Par saturne le 09/12/2011 à 12h17 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Bakamed
Tuteur simple
Médecine Montpellier
quel exo? j'ai déjà dit qu'il fallait recopier les items ou l'exo, c'est + simple pour nous.

Médéric MICHEL, tuteur qualifié en UE1-TIG

Par Bakamed le 09/12/2011 à 13h43 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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saturne
Membre
Médecine Montpellier
QCM n°8 : A propos des acides aminés et des protéines :

b) La charge de la chaine latérale d’une molécule de lysine à pH = 9.53 est environ de +0.9.
(pKa=2.18 ; pKb=8.95 ; pKr =10.53)

desolée j'ai oubliée, tiens je met même la correction pour la peine:


b) Vrai : ni/i =10^(pH –pKr) = 0,1
ni + i = 1 d’ou 0,1 i = (1-i) et i = +0,9
Par saturne le 09/12/2011 à 15h32 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Bakamed
Tuteur simple
Médecine Montpellier
Si la lysine est SEULE (pas attachée d'autres aa) il faut calculer avec le Pkb, le pka le Pkr ce qui fait que tu trouves environ 0.1. (+0.9 avec le Pkr, +0.21 avec le Pkb, -1 avec le Pka)

Donc avec une molécule de lysine seule, c'est 0.1, avec une molécule de lysine dans un peptide c'est 0.9 ( car on prend alors en compte que le Pkr car elle est liée, et c'était ça qu'on considérait dans l'item, désolé on l'a pas précisé)

Donc dans l'item, rajoute lysine intra peptidique^^ Sinon si elle est seule t'as raison c'est pas +0.9

Médéric MICHEL, tuteur qualifié en UE1-TIG

Par Bakamed le 09/12/2011 à 18h13 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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saturne
Membre
Médecine Montpellier
Ah oui effectivement c'était précisé dans l'enoncé " chaine laterale", j'y ai pas fait gaffe...

thnx!
Par saturne le 09/12/2011 à 18h49 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Bakamed
Tuteur simple
Médecine Montpellier
A ouf tout s'arrange^^ mais t'as compris ce que j'ai dit? parce que c'est intéressant à comprendre.

Médéric MICHEL, tuteur qualifié en UE1-TIG

Par Bakamed le 09/12/2011 à 18h53 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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saturne
Membre
Médecine Montpellier
Normalement oui enfin tu me fait douter du coup ^^'

En gros dans l'enoncé on me demande le taux de charge de la chaine lateral
donc si c'est un aa basique ca sera une charge + ;si acide -
a la calcul via handerson .... et bingo voila le resultat
(ps ca revient au meme que de calculé la la charge cet AA compris entre 2 autres AA ds une chaines au passage)

Par contre si on demade la charge global du coup on prend en compte le taux de charge - du COO( de l'ext Ct) et + du NH3(de l'ext Nt)

voila ! <3
Par saturne le 10/12/2011 à 17h12 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Sunnny
Membre
Médecine Nîmes
Salut
Je relance un an après mais bon mieux vaut tard que jamais.
J'ai un gros soucis c'est que je bloque pour résoudre:
10^(4.4-4)= COO-/ (1-COO-). Je n'arrive à trouver COO-
Par Sunnny le 06/10/2012 à 16h33 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Bakamed
Tuteur simple
Médecine Montpellier
Bonsoir, et bien c'est très simple:

D'après ma calcu 10^(4.4-4) ça fait 2.51 environ.
Il te suffit de faire un produit en croix: (1-COO-) x 2.51 = 1COO-
Ensuite je développe: 2.51- 2.51COO-= 1COO-
Je passe 2.51COO- de l autre côté: 2.51= 3.51COO-
Donc COO-= 2.51/3.51= 0.715 ou 71.5%.

J'espère que c'est plus clair^^

Médéric MICHEL, tuteur qualifié en UE1-TIG

Par Bakamed le 06/10/2012 à 18h41 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Sunnny
Membre
Médecine Nîmes
Trop cool!!!
Merci pour ton explication
Par Sunnny le 06/10/2012 à 19h52 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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mljimo
Membre
Médecine Montpellier
Bonjour , dsl de relancer une nouvelle fois la discussion ; j'ai un problème au niveau du calcul des charges je ne sais jamais quand mettre + 1 ou -1 ou même 0 ...merci de m'éclairer
Par mljimo le 07/10/2012 à 12h01 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Strife
Tuteur simple
Médecine Montpellier
Salut:

Voila pour t'aider à calculer la charge d'un peptide :
http://www.lafed-um1.fr/faq-afficher-5582.html

Yaman GHIBA
Étudiant en DFGSM2 à l'UFR Médecine de Montpellier
Tuteur stagiaire en UE1 et TIG

Par Strife le 07/10/2012 à 12h49 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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mljimo
Membre
Médecine Montpellier
Merci =) !
Par mljimo le 07/10/2012 à 13h59 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

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