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[UE 1] Brouillet/glucides | propriétés chimiques des oses | fonctions reductrices(Résolue)

Question

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malapine
Membre
Médecine Montpellier
Bonjour, question un peu bête qui me tracasse : pourquoi considère t on uniquement comme fonction réductrice d'un ose celle du carbone anomérique , alors que toute la chaîne carbonée est liée a des gpt alcool ?

Merci :)
Par malapine le 16/10/2011 à 11h10 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

Réponse

...
Bakamed
Tuteur simple
Médecine Montpellier
Salut! Alors un ose réducteur est appelé ainsi car il réduit la liqueur de Fehling (elle passe du bleu au rouge). Or pour réduire la liqueur il faut une fonction ALDEHYDE COH (qui au contact de la liqueur s'oxydera en acide carboxylique COOH). C'est pour ça que ça ne peut pas être les autres OH qui sont des alcools

Tu comprends donc qu'il faut que l'ose puisse revenir à sa forme LINEAIRE pour qu'il y ait une fonction aldéhyde, car sous forme cyclisée il n'a plus de véritable fonction aldéhyde mais une fonction hémi acétalique (ou pseudo aldéhydique). Il faut donc que quand il se cyclise il puisse revenir sous cette forme linéaire, et donc il faut que cet OH anomérique soit LIBRE c'est à dire qu'il puisse effectuer une mutarotation(être alpha ou bêta).

C'est pour cela que le tréhalose par exemple est non réducteur, les 2 molécules de glucose étant reliées par leur carbone anomérique, le tréhalose ne pourra donc être QUE alpha.

A noter que les cétoses peuvent s'isomériser en aldoses, ce qui fait qu'ils peuvent aussi être réducteurs de manière indirecte malgré le fait qu'à la base ils aient une fonction cétone et pas aldéhyde^^. Rajout de l année 2012: les cétoses ont une fonction acyloine qui réduit aussi la liqueur de Fehling donc ils sont aussi réducteurs de manière directe.

Médéric MICHEL, tuteur qualifié en UE1-TIG

Par Bakamed le 16/10/2011 à 11h53 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

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