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[UE 1] Brouillet/ Glucides / Oses | Oxydation | Fonction aldéhyde libre(Résolue)

Question

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mugon_fox
Membre
Médecine Montpellier
Bonjour, dans le cour il est dit que l'oxydation est dû à la fonction aldéhyde libre, mais qu'est ce qu'on entends concrètement par "libre" ?!?

Je ne vois pas très bien comment une fonction aldéhyde peut être libre ou pas.

Si quelqu'un pouvais éclairer ma lanterne ! heureux

Alea Jacta Est

Par mugon_fox le 15/10/2011 à 12h30 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

Réponses

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Bakamed
Tuteur simple
Médecine Montpellier
Salut! Alors quand l'ose se cyclise, il y a une fonction hémi acétalique (ou pseudo aldéhydique) qui se forme, on aura un OH en C1 pour les aldoses. Or cet OH aura un phénomène de MUTAROTATION: c'est à dire qu'il pourra soit être au DESSUS du plan et être en cis par rapport au CH2OH quand l'ose est D (D signifie que le CH2OH est au dessus), on dira alors qu'il est BETA. Soit il sera en DESSOUS du plan et il sera en trans par rapport au CH2OH si l'ose est D, on dira alors qu'il est ALPHA. C'est le fait que ce OH puisse tourner et donc être alpha ou beta qui le rend libre. A noter que le glucose est majoritairement retrouvé sous forme bêta. Et que pour les cétoses cet OH particulier est en C2, pas en C1.
Voilà en espérant t'avoir éclairé^^.

Au fait j'anticipe ta question, si tu ne sais pas ce qu'est une fonction pseudo aldéhydique, tape pyranose sur wikipedia et va sur la partie mutarotation, tu vois bien que quand la fonction aldéhyde attaque l'alcool (réaction d'hémi-acétalisation), ça pourra former soit alpha soit beta, d'où le nom de pseudo parce que au final ça n'est plus vraiment une fonction aldéhyde, elle aura 2 choix pour se transformer.

Médéric MICHEL, tuteur qualifié en UE1-TIG

Par Bakamed le 15/10/2011 à 20h15 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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mugon_fox
Membre
Médecine Montpellier
Ok ! Super, merci de ton aide c'est parfait ! lol

Alea Jacta Est

Par mugon_fox le 15/10/2011 à 20h55 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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marl16
Membre
Médecine Montpellier
Bonsoir, je profite de ce sujet pour poser une question sur un point similaire. Je suis allée voir sur wikipedia comme tu l'a conseillé, et j'ai quand même pas tout compris confus .
En fait, moi je n'ai pas saisis exactement ce qu'était la "réaction d'hémi-acétalysation" et de ce fait ce qu'était une fonction hémi-acétale.
Dans la réaction je vois pas très bien pour on part d'un pyrane et d'un furane...
Peut être mes questions sont-elles "enfantines" pour certains mais m'en fou heureux j'ai pas compris alors je demande.
Merci d'avance !
Par marl16 le 25/10/2011 à 23h01 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Bakamed
Tuteur simple
Médecine Montpellier
Une réaction d'hémiacétalisation c'est une réaction d'addition nucléophile entre un carbonyle (aldéhyde ou cétone) et un alcool. Or un ose linéaire a bien une fonction aldéhyde sur le C1 (si c'est un aldose) ou cétone sur le C2 (si c'est un cétose) et plein de fonctions alcools. Donc c'est en se cyclisant qu'il va effectuer cette réaction d'hémiacétalisation.

En effet pour un aldose par exemple le glucose (dont tu dois connaître la formule linéaire) sa fonction aldéhyde va réagir soit avec son propre OH en C5, soit avec son propre OH en C4. Il y a un intermédiaire où on hydrate la fonction aldéhyde (COH devient COHOH) puis élimination d'eau (élimination d'un OH du C1 du haut et d'un H de la fonction OH du C5 ou C4).

Cette hémi acétalisation entre l'aldéhyde et l'alcool créée un hémi acétal donc la fonction aldéhyde disparaît (on parle alors de fonction pseudo aldéhydique car ça en est plus une). La fonction hémi acétal formée est RCOHOR'. On a donc formation d'un nouveau carbone asymétrique, appelé carbone anomérique (j'ai expliqué plus haut les anomères).

Si tu fais la réaction entre C1 et C5 cela formera logiquement un cycle à 5 carbones avec le CH2OH qui dépassera du cycle, on appelle ça un cycle pyrane. Si le CH2OH est en haut l'ose est D, si il est en bas l'ose est L. Tous les OH à DROITE dans la formule linéaire (c'est à dire des carbones asymétriques R) seront en BAS du cycle, tout ce qui est à GAUCHE (S) sera en HAUT du cycle. Si tu fais la réaction entre C1 et C4, il y aura cycle à 4 carbones (furane) donc les 2 carbones du bas (CHOH et CH2OH) dépasseront du cycle. Même principe pour R/S haut/bas, par contre tu ne sauras pas si l'ose est D ou L à moins de trouver si le carbone CHOH qui dépasse du cycle est R ou S, si il est R l'ose sera D.

Si tu n'as toujours pas compris tu peux passer en salle tuto pour qu'on t'explique, tu verras bien mieux et plus rapidement^^. Bref j'espère t'avoir quand même aidé et que t'as réussi à suivre^^

Médéric MICHEL, tuteur qualifié en UE1-TIG

Par Bakamed le 26/10/2011 à 10h12 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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marl16
Membre
Médecine Montpellier
Parfait j'ai tout compris ! Merci à toi et oui j'ai survécu (quand même oeil ).
Par marl16 le 26/10/2011 à 11h25 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

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