ISO
Vous êtes ici : La Féd' > FAQ ( Questions/Réponses ) > Affichage d'une question de la FAQ
Flash info :


BIENTOT EN PACES ?


Des questions ?
Toutes les infos ici !!!

Affichage d'une question de la FAQ

Actions :

Aller directement à la catégorie (ou sous-catégorie) :

[UE 1] Escale / Isomérie | ... | Projection fisher(Résolue)

Question

...
Nanou
Tuteur simple
Médecine Nîmes
Hey !

J'ai une question assez bête, mais quand on veut passer une molécule en projection de Fisher, on est sencé regarder du coté opposé de l'atome le plus petit (Plus petit Z), ou bien entre les substituants latéraux?

Car dans le cours de l'année dernière, quand Michel détaillait la configuration R/S, à un moment elle a fait passer sa molécule de Cram à Fisher en regardant du coté opposé au n°4.. Or Escale lui regarde de l'autre manière (de cet facon on trouve pas la même molécule..)

« Tutrice stagiaire en UE1 sur le site Médecine Nimes. »

Par Nanou le 16/09/2011 à 15h50 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

Réponses

...
Chupee
Tuteur simple
Médecine Montpellier
Pour passer en Fisher, il faut absolument toujours regarder le carbone de façon à avoir les substituants latéraux qui viennent vers toi.
Les différents Z des atomes n'ont rien à voir avec Fisher.

Par contre, les Z sont importants à considérer lorsque l'on cherche la configuration R/S, puisqu'il faut que le substituant au plus petit Z soit placé à la verticale en Fisher, ce qui correspond à vers l'arrière du plan en Cram, c'est pourquoi Michel l'a fait en se plaçant du côté opposé au n°4.

Mais rien ne t'empêche (et c'est comme ça que je conseille de faire, c'est le plus simple pour éviter les erreurs) de dissocier les 2: faire passer en Fisher sans faire gaffe aux Z en se plaçant avec les substituants latéraux qui viennent vers toi. Et ensuite, si le plus petit Z n'est pas à la verticale, tu "fais tourner" les substituants autour du C* selon les règles que l'on a dû vous apprendre (échanger 2 par 2, en bloquer un et faire tourner les 3 autres...) et là tu pourras ensuite trouver la configuration R/S.

Voilà j'espère que ça convient ;)

Ex-TQ Chimie/Biochimie/Biomol 2010/2011

Par Chupee le 16/09/2011 à 17h36 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
...
pharmap1
Membre
Pharmacie Montpellier
Salut ! heureux

Je relance pour connaitre les règles car je n'en ai pas entendu parler si ma mémoire est bonne . Un tuteur pourrait-il donner les règles de pivotage 2à2 etc s'il vous plait ?
Merci et à très bientôt !
Par pharmap1 le 10/10/2011 à 21h22 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
...
antoine
Tuteur simple
Médecine Montpellier
Salut,
voici une magnifique molécule qui nous est gracieusement offerte par google pour mieux comprendre tout ça ;)
Image
on peut donc intervertir les constituants comme tu l'as dit 2 à 2, c'est à dire que tu change 2X deux constituants ensemble (ATTENTION tu ne peut pas changer 2 constituants entre eux séparément).

Ex 1:
on intervertit CHO avec OH, et H avec CH3
on obtient OH en haut, CHO à droite, CH3 à gauche et H en bas.

Ex 2:
on intervertit CHO avec CH3, et H avec OH
on obtient :
haut : CH3
gauche : OH
droite : H
bas : CHO

attention, pas d'interversion isolée entre 2 constituants
contre exemple : la molécule suivante est de configuration inverse car on n'a fait qu'une seule interversion :
haut : OH
droite : CHO
gauche : H
bas : CH3

Autre méthode possible, on opère une rotation (dans les sens ça marche) entre 3 constituants.
Ex 3 : rotation des éléments CHO, OH et CH3 -> on peut obtenir deux autres représentations
représentation 1 :
haut : CH3
gauche : H
droite : CHO
bas : OH
représentation 2:
haut : OH
gauche : H
droite : CH3
bas CHO

et voilà c'est tout, vérifie si tu veux, mais les représentations obtenues donnent toutes une configuration R.

En résumé :
-interversion 2 à 2
- rotation par 3
Par antoine le 11/10/2011 à 15h44 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
...
pharmap1
Membre
Pharmacie Montpellier
Bonsoir! heureux

Merci beaucoup j'ai tout compris ! (enfin presque le contre exemple je ne saisis pas pourquoi on peut intervertir isolément les CHO et OH ^^
Par pharmap1 le 11/10/2011 à 20h23 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
...
Chupee
Tuteur simple
Médecine Montpellier
Justement on ne peut pas, car on obtiendrait une autre molécule ;)

Ex-TQ Chimie/Biochimie/Biomol 2010/2011

Par Chupee le 11/10/2011 à 21h24 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
...
pharmap1
Membre
Pharmacie Montpellier
Apparemment toi et antoine n'etes pas d'accord ^^
Par pharmap1 le 12/10/2011 à 19h37 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
...
Chupee
Tuteur simple
Médecine Montpellier
J'ai tout bien relu et non on est très bien d'accord ^^

Je le cite :
attention, pas d'interversion isolée entre 2 constituants
contre exemple : la molécule suivante est de configuration inverse car on n'a fait qu'une seule interversion :
haut : OH
droite : CHO
gauche : H
bas : CH3

Je te cite:
le contre exemple je ne saisis pas pourquoi on peut intervertir isolément les CHO et OH ^^

Je me cite:
Justement on ne peut pas.

Il me semble que c'est toi qui n'a pas bien lu Antoine, il te montre avec son contre exemple (peut être que c'est le terme de contre exemple qui t'as induit en erreur) que lorsque tu procèdes à une intervention isolée comme entre le CHO et le OH uniquement, tu obtiens une molécule différente de celle de départ. Ce n'est donc pas possible de faire l'échange de 2 substituants uniquement et garder la même molécule.

Pour résumer, il faut retenir 2 règles fondamentales:
On peut effectuer une interversion 2 à 2 (bande d'échangistes !)
On peut effectuer une rotation par 3 (ouuuuuuuuuuuuuuuuh)
sans changer la configuration absolue de la molécule (ni de molécule).

Voilou j'espère que c'est totalement clair maintenant ;)

Ex-TQ Chimie/Biochimie/Biomol 2010/2011

Par Chupee le 12/10/2011 à 20h58 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
...
pharmap1
Membre
Pharmacie Montpellier
Mercii !!!
Par pharmap1 le 16/10/2011 à 15h52 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

( Retour aux questions de la catégorie )

( Retour à la page d'accueil de la FAQ )

Actions :

Aller directement à la catégorie (ou sous-catégorie) :

Navigation

( Retour à l'accueil )

Les 5 dernières questions

Connexion - Accueil - Inscription

Les 5 dernières news