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[BCM] BCM alcènes | alcènes | QCM 8 TD 3(Tuteurs remerciés)

Question

...
Capu03
Membre
Médecine Montpellier
Bonsoir,

J'ai un problème concernant un item du premier TD de monsieur Bonnet qui est :

C) L'hydratation en milieu acide du (3S)-3-méthylcyclohexène conduit majoritairement à
la formation des 2-méthylcyclohexanols cis et trans.

Sur ma correction il est compté vrai mais je ne comprends pas pourquoi la fonction alcool va sur le carbone 1 et pas le 3 car je pensais que comme il y avait le méthyle ce carbone si était "+" et du coup le OH chargé "-" allait sur ce carbone la..

Voilà, merci d'avance :)
Par Capu03 le 11/05/2015 à 23h08 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

Réponses

...
Cacahuette++
Tuteur simple
Pharmacie Montpellier
Salut !

Ce qu'il faut que tu voies là c'est que ta double liaison du cycle est en position 1 car c'est "cyclohexène" et non pas cyclohex-3-ène, c'est donc sur cette double liaison que va se faire l'ajout d'H+ et de OH -
Étant donné la position de ton méthyl qui exerce des effets inductifs donneurs, tu auras ton carbonne 1 qui sera chargé moins car les électrons seront poussés vers lui et ton carbone 2 sera plus, comme tu dis ensuite c'est le moins qui vient sur le plus donc ton OH- viendra se fixer sur ton carbone 2

J'espere que c'est plus clair, autrement n'hésite pas a relancer !

Bon courage pour la derniere ligne droite !!
Par Cacahuette++ le 11/05/2015 à 23h16 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
...
Capu03
Membre
Médecine Montpellier
Ahhh d'accord oui c'est bon merci bcp :)
Par Capu03 le 11/05/2015 à 23h28 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

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