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[BCM] Cours de Mr Bonnet | ... | QCM 10 TD 5(Tuteurs remerciés)

Question

...
SuperKiwi
Membre
Médecine Montpellier
Bonjour !

J'ai encore une fois besoin de votre aide ^^

Dans les qcm bonus proposés en TD, la proposition suivante est comptée vraie :

"Le (2R,3R)-3-bromobutan-2-ol réagit avec le bromure de thionyle en présence de pyridine suivant une substitution nucléophile SN2 et donne un composé inactif sur la lumière polarisée".

Or, j'étais parti du principe que pour qu'il y ait inactivité en LP, il fallait un mélange racémique ou pas de carbone asymétrique sur la molécule finale. Le mécanisme de la SN2 étant stéréospécifique, je n'obtiens pas de mélange racémique et donc mon composé est censé être actif en LP non ?

Merci d'avance ! :)
Par SuperKiwi le 02/05/2015 à 09h25 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

Réponses

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ManonChimie
Tuteur simple
Pharmacie Montpellier
Coucou,

As tu dessiné la molécule à l'arrivée ?

Si je ne me trompe pas tu obtient un composé meso (mêmes groupements et configurations inverses)

C'est donc normal qu'il ne soit pas actif sur la LP :)

Bon courage !!

Manon SANZ heureux lol
Tutrice stagiaire en UE1-BCM

Par ManonChimie le 02/05/2015 à 11h12 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
...
SuperKiwi
Membre
Médecine Montpellier
Ah oui ! ^^

J'ai effectivement dessiné la molécule mais j'avais pas fait gaffe que c'était un composé meso ^^ Merci ! :)
Par SuperKiwi le 02/05/2015 à 11h17 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

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