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[BCM] Cours de Mr Bonnet | ... | Réaction sur un alcyne(Résolue)

Question

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SuperKiwi
Membre
Médecine Montpellier
Bonjour,

Concernant une question du TD, il me semble que j'ai mal pris la correction, mais je n'en suis pas vraiment sur ^^ C'est pour ça que j'aurais aimé avoir une confirmation sur l'item suivant :

Le 5-méthylhept-2-yne conduit dans une solution concentrée d'acide sulfurique en présence d'ions mercuriques et après hydrolyse à la 5-méthylheptan-2-one.

En refaisant l'exo, j'ai mis faux car je trouvais la 5-méthylheptan-3-one, mais en regardant la correction, j'ai vu que j'avais marqué qu'il fallait obtenir le 5-méthylheptan-3-ol. Le soucis, c'est que je vois pas du tout pourquoi on obtient un alcool et pas une cétone d'où la remise en question de ma correction ^^

Merci d'avance pour les futures réponses !
Par SuperKiwi le 11/04/2015 à 14h27 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

Réponses

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MelanieTS
Tuteur simple
Pharmacie Montpellier
Coucou,

En fait à partir d'un alcyne tu as deux réactions possibles en présence d'acide sulfurique, le produit obtenu dépend de la température à laquelle on est.

Dans l'item si la température n'est pas précisée,on considère que l'on est à température ambiante. Donc à température ambiante on obtient un alocool. Par contre si l'on se place à une température supérieure (60°C dans le cours) on va jusqu'à la cétone.

Du coup ici tu obtiens bien le 5méthylheptan-3-ol car le OH se fixe sur le carbone le plus substitué.

J'espère que c'est bon pour toi maintenant, n'hésites pas à relancer sinon!

Bonne journée et bon courage pour les révisions :)
Par MelanieTS le 11/04/2015 à 14h43 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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SuperKiwi
Membre
Médecine Montpellier
Merci beaucoup pour la réponse ! :)

Autre question qui n'a rien à voir avec ça, mais qui concerne les configurations absolues : Est-ce que le Brome est prioritaire sur le fluor dans la détermination de R ou S ? Idem pour le chlore ?


Par SuperKiwi le 11/04/2015 à 15h09 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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MelanieTS
Tuteur simple
Pharmacie Montpellier
C'est toujours dans l'ordre du plus électronégatif vers le moins, du coup on a:

F> CL > Br > I

Voilà, si tu as d'autres questions n'hésites pas! :)
Par MelanieTS le 11/04/2015 à 15h25 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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SuperKiwi
Membre
Médecine Montpellier
Je relance par rapport à ces configurations absolues car dans un exo du TD, on considère que l'Iode est prioritaire sur le Fluor car il est plus gros. Et sur la molécule juste après, on considère que le fluor est prioritaire sur le brome. Je m'embrouille un peu avec tout ça parce que du coup, si on part du principe que les atomes les plus gros sont prioritaires, c'est le brome qui devrait être prioritaire sur le fluor non ? :/

Bref, je sais pas si j'ai été clair, mais j'aimerais bien un éclaircissement là dessus svp !

Merci d'avance :)
Par SuperKiwi le 30/04/2015 à 14h32 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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MelanieTS
Tuteur simple
Pharmacie Montpellier
Coucou! :)

Alors je suis vraiment désolée car je t'ai dis une grosse bêtise.. confus

C'est bien par ordre de NUMERO ATOMIQUE croissant et pas par éléctronégativité bien sur!!

Vraiment désolée de t'avoir embrouillé, je me suis embrouillée aussi toute seule..

Bon courage pour les révisions, si tu as d'autres questions, n'hésites pas, j'essaierais de ne pas nous embrouiller cette fois.. heureux


Par MelanieTS le 30/04/2015 à 15h44 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

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