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[BCM] Chimie organique (Bonnet) | Réactions | Réaction d'hydroboration(Tuteurs remerciés)

Question

...
SuperKiwi
Membre
Médecine Montpellier
Bonsoir !

J'aimerais avoir quelques précisions concernant cette réaction car je ne suis pas sur de moi ^^

La formation du trialkylborane est-elle bien régiosélective et anti markovnikov alors que la formation de l'alcool ou de l'alcane est quant à elle stéréospécifique ?

Autre question qui me trotte dans la tête : peut-on avoir une réaction à la fois régiosélective et stéréospécifique ? Si oui, je ne vois pas bien comment c'est possible ^^

Bref, je sais que ma première question est hyper mal formulée, mais je vois pas comment la tourner autrement ! Merci d'avance à la personne qui prendra le temps de me répondre :)
Par SuperKiwi le 03/03/2015 à 22h09 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

Réponses

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ManonChimie
Tuteur simple
Pharmacie Montpellier
Coucou !

Alors c'est un peu compliqué, je vais tenter de t'expliquer par écrit mais n’hésite pas à venir en séance (la séance 3 portera sur les alcènes donc tu pourras amplement poser tes questions) ou en permanence :)

La réaction d'hydroboration se fait en deux étapes :

- formation d’alkylborane,
Donc il y a fixation de B2H6 sur un alcène par cis- addition, comme c'est une cis- addition, on dit que cette réaction est STEREOSPECIFIQUE

De plus, on sait que le BH2 se fixe sur le carbone le moins substitué, donc on parle de REGIOSELECTIVITE

Est-ce clair déjà?

Ensuite, la deuxième étape consiste à remplacer le BH2 par :

--> Soit un OH (ajout de H2O2/NAOH)

Dans ce cas, la réaction est stéréospécifique puisqu'on obtient 1 seul diastéréoisomère.
Elle est aussi régioséléctive, puisqu'au final le OH est situé sur le carbone le moins substitué donc mécanisme ANTI-MARKOVNIKOV

--> Soit un H (ajout de CH3COOH)

Dans ce cas, la réaction est elle aussi stéréospécifique puisqu'on obtient également 1 seul diastéréoisomère.
Elle N'EST PAS régioséléctive puisqu'il y a ajout au final, de deux H donc pas de fixation sur un carbone préférentiel...


J'espère que ça t'a éclairé! Comme je te disais, n'éhsite pas à venir nous voir si tu as des questions :)

Bonne journée et bon courage, vous approchez du but!

Manon SANZ heureux lol
Tutrice stagiaire en UE1-BCM

Par ManonChimie le 11/03/2015 à 07h56 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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SuperKiwi
Membre
Médecine Montpellier
Salut !

Alors déjà, un grand merci à toi pour avoir pris le temps de piger ma question pourrie :)

Par contre, je relance parce qu'il me semble qu'une réaction anti-markovnikov correspond à une fixation sur le carbone le moins substitué et non pas le plus substitué non ? (Quand tu parles de la formation d'alcool).
Par SuperKiwi le 12/03/2015 à 21h05 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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ManonChimie
Tuteur simple
Pharmacie Montpellier
Oui c'est ça faute de frappe je corrige tout de suite :)

Manon SANZ heureux lol
Tutrice stagiaire en UE1-BCM

Par ManonChimie le 12/03/2015 à 21h12 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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SuperKiwi
Membre
Médecine Montpellier
Ste rapidité :p

Merci !
Par SuperKiwi le 12/03/2015 à 22h55 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

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