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[UE 1] Glucides | épimères | épimères de séries différentes(Tuteurs remerciés)

Question

...
mamath
Membre
Pharmacie Montpellier
Bonjour,

Un ose de la série D peut-il être épimère d'un ose de la série L ? Je suppose que oui, suivant la définition d'un épimère. Je doute juste parce que dans la diapo 8 du cours, Mr Brouillet indique juste une relation de diastéréoisomérie entre le D-érythrose (DD) et le L-érythrose (DG).

Par mamath le 20/11/2014 à 11h17 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

Réponses

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Be-ProuD
Tuteur simple
Médecine Nîmes
Bonjour
Oui bien sûr, si le carbone qui a une configuration absolue différente est le carbone qui détermine le D/L, alors l'ose D est bien l'épimère de l'ose L.
De plus l'épimérie est une relation de diastéréosisomérie parmi d'autres ^^ .
Voilà =)

"Le plus dur c'est de ne rien lâcher" - un Paces / "Le plus dur c'est ne de rien rendre" - un bizuth


Par Be-ProuD le 20/11/2014 à 11h44 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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mamath
Membre
Pharmacie Montpellier
Merci !
Par mamath le 20/11/2014 à 11h54 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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pierrebernez
Tuteur simple
Médecine Montpellier
Attention !

Un ose de la série D est énantiomère de ce même ose de la série L !! (par exemple: le D-érythrose est énantiomère du L-érythrose).

-> Le D-érythrose a deux carbones asymétriques de configuration absolue R. Son dernier carbone asymétrique étant R, il est de la série D.

-> Le L-érythrose, énantiomère du D-érythrose a une configuration absolue différente du D-érythrose pour chacun de ses cabones. Il a du coup deux carbones asymétriques de configuration absolue S. Son dernier carbone asymétrique étant S, il est de la série L.

Tu as dû mal comprendre la diapo 8, je te l'annote pour qu'elle soit plus claire:

Image

Pour répondre à ta question de départ: un ose de la série D peut être épimère d'un ose de la série L: que si l'ose en question n'a qu'un seul carbone asymétrique, c'est à dire si c'est du glycéraldéhyde:
-> D-glycéraldéhyde et L-glycéraldéhyde ne diffèrent que par 1 carbone asymétrique (donc ils sont épimères).
-> Mais ils sont aussi images l'un de l'autre dans un miroir sans pouvoir se superposer parce qu'aucun carbone asymétrique a une même configuration absolue entre ces deux oses (donc ils sont énantiomères).

Relance si c'est pas encore clair heureux
Par pierrebernez le 20/11/2014 à 20h46 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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mamath
Membre
Pharmacie Montpellier
Oui merci pour la précision ! Effectivement, je ne pensais pas en réalité au L-erythrose, mais plutôt à cette configuration: D-erythrose et L-threose
J'en conclus que ces deux oses sont bien épimères en C3
Par mamath le 20/11/2014 à 21h21 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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pierrebernez
Tuteur simple
Médecine Montpellier
Oui c'est ça heureux
Par pierrebernez le 20/11/2014 à 21h44 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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mamath
Membre
Pharmacie Montpellier
Merci !
Par mamath le 20/11/2014 à 21h47 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

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