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[UE 1] Item 12 B Séance Tuto 5 | ... | Problème correction(Tuteurs remerciés)

Question

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tryptophane
Membre
Médecine Montpellier
J'ai un petit problème concernant la correction de la séance Tuto 5, QCM 12, item B :
"dans le peptide PACESSSS, le résidu de proline possède une fonction acide libre"
Il est corrigé comme vrai alors qu'il avait été corrigé faux lors de la séance (si je ne me suis pas trompée). En plus de cela, cela me semble logique qu'il soit faux puisque le groupement COOH (acide) de la proline est engagé dans la liaison peptidique.
Est ce qu'on pourrait me dire ce qu'il en est ?
Merci d'avance ! :)
Par tryptophane le 11/11/2014 à 18h47 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

Réponses

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Be-ProuD
Tuteur simple
Médecine Nîmes
Bonjour,
C'est normal qu'il t'ai posé problème, il y a deux façons de voir les choses :
- Faux, en effet on est coté N-term, la fonction acide carboxylique est donc prise dans une liaison peptidique.
- Vrai, en N-term tu as un groupement NH3+ qui est la forme acide du couple acido-basique NH3+/NH2 de la fonction amine.
Je ne sais pas quelle notion l'auteur de l'item a voulu faire passer, le fait qu'on soit en N-term ou le fait que l'amine est sous forme acide.
Bref voilà, une petite ambiguïté dont on s'excuse =)

"Le plus dur c'est de ne rien lâcher" - un Paces / "Le plus dur c'est ne de rien rendre" - un bizuth


Par Be-ProuD le 11/11/2014 à 20h15 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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tryptophane
Membre
Médecine Montpellier
J'avais aussi pensé à ta 2ème justification mais étant donné que dans l'énoncé aucun pH était donné, on peut très bien dire que NH2 est sous sa forme basique (car pas besoin que les groupements soient sous forme acide pour faire une liaison peptique, si ?). Et du coup aucune fonction acide n'est libre.
En tout cas merci pour ta réponse :)
Par tryptophane le 11/11/2014 à 20h30 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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Be-ProuD
Tuteur simple
Médecine Nîmes
Non en effet rien ne nous dit que ça soit à pH inférieur au pKb, le fait est qu'à pH physiologique la fonction amine est sous forme NH3+.
Et non il n'y a pas besoin que l'acide aminé soit sous forme zwitterionque pour créer une liaison peptidique avec un autre.
Si on était à pH > 9, on aurait une forme NH2 et alors l'item aurait vraiment était faux =)

"Le plus dur c'est de ne rien lâcher" - un Paces / "Le plus dur c'est ne de rien rendre" - un bizuth


Par Be-ProuD le 11/11/2014 à 22h06 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte
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tryptophane
Membre
Médecine Montpellier
Merci pour toutes ces précisions ! Bonne soirée :)
Par tryptophane le 11/11/2014 à 22h28 - Avertir les modérateurs Non respect de la charte

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